N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methylpalmitamide | 151190-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methylpalmitamide
• 英文别名: N-Hexadecanoyl-N,N',N'-trimethyl-1,3-propanediamine；N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-methylhexadecanamide
• CAS: 151190-62-4
• 化学式: C₂₂H₄₆N₂O
• 分子量: 354.62
• InChiKey: QHTKCZBNWRXFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methylpalmitamide 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-3-(N-methylpalmitamido)propan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型脂族酰胺基季铵盐类化合物的合成及生物学评价：第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的脂族酰胺基季铵盐，并评估了其与诱导RhoB的抗癌作用。这些化合物中的大多数以开环形式的脂族酰胺基季铵盐为特征，在人类癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性，包括PC-3，NUGC-3，MDA-MB-231，ACHN，HCT-15 ，以及NCI-H23。在进一步评估中，代表性化合物N，N-二乙基-N-（2-（N-甲基十四烷酰胺基）乙基）prop-2-en-1-溴化铵（3b）在RhoB激活下，具有较强的促凋亡活性。 HeLa细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.063
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-1,3-丙二胺 、 棕榈酰氯 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-N-methylpalmitamide
  参考文献：
  名称：

  N-aminoalkyl amide inhibitors of protein kinase C

  摘要：

  本发明提供了一种抑制蛋白激酶C的方法，包括将蛋白激酶C与具有以下式子的化合物的抑制性量接触：##STR1## 其中，R.sub.1为C.sub.8至C.sub.15烷基；R.sub.2为H，C.sub.1至C.sub.10烷基或苄基；R.sub.3为N-杂环、N-烷基杂环、季铵化N-杂环、NR.sub.4R.sub.5或N.sup.+R.sub.4R.sub.5R.sub.6X.sup.-；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6独立地为C.sub.1至C.sub.10烷基；n为2、3、4或5；X为阴离子。该发明还提供了具有以下式子的新化合物：##STR2## 其中，R.sub.1为C.sub.8至C.sub.15烷基；R.sub.2为H，C.sub.1至C.sub.10烷基或苄基；R.sub.3为N-杂环、N-烷基杂环或季铵化N-杂环；n为2、3、4或5。

  公开号：

  US05270310A1

文献信息

• Detergent compositions
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0699435B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US5270310A
  申请人：——

  公开号：US5270310A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5783535A
  申请人：——

  公开号：US5783535A

  公开（公告）日：1998-07-21
• [EN] N-AMINOALKYL AMIDE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：WO1993011758A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) The invention provides novel compounds having formula (I), wherein R1 is C8 through C15 alkyl; R2 is H, C1 through C10 alkyl, or benzyl; R3 is N-heterocyclic, N-alkylheterocyclic or quaternized N-heterocyclic; and n is 2, 3, 4 or 5. The present invention also provides methods for inhibiting protein kinase C which comprise contacting protein kinase C with an inibitory amount of a compound having formula (I) wherein R1 is C8 through C15 alkyl; R2 is H, C1 through C10 alkyl, or benzyl; R3 is N-heterocyclic, N-alkylheterocyclic, quaternized N-heterocyclic, NR4R5 or N+R4R5R6X-; R4, R5 and R6 are independently C1 through C10 alkyl; n is 2, 3, 4 or 5; and X is an anion.(FR) Nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C8 à C15; R2 représente H, alkyle C1 à C10 ou benzyle; R3 représente N-hétérocyclique, N-alkylhétérocyclique ou N-hétérocyclique quaternisé; et n représente 2, 3, 4 ou 5. La présente invention décrit également des procédés destinés à inhiber la protéine kinase C, qui consistent à mettre en contact de la protéine kinase C avec une quantité inhibitrice d'un composé de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C8 à C15; R2 représente H, alkyle C1 à C10 ou benzyle; R3 représente N-hétérocyclique, N-alkylhétérocyclique, N-hétérocyclique quaternisé, NR4R5 ou N+R4R5R6X-, R4, R5 et R6 représentant indépendamment alkyle C1 à C10; n représente 2, 3, 4 ou 5 et X représente un anion.
• A Combination of β-Aescin and Newly Synthesized Alkylamidobetaines as Modern Components Eradicating the Biofilms of Multidrug-Resistant Clinical Strains of Candida glabrata
  作者：Emil Paluch、Olga Bortkiewicz、Jarosław Widelski、Anna Duda-Madej、Michał Gleńsk、Urszula Nawrot、Łukasz Lamch、Daria Długowska、Beata Sobieszczańska、Kazimiera A. Wilk

  DOI：10.3390/ijms25052541

  日期：——

  The current trend in microbiological research aimed at limiting the development of biofilms of multidrug-resistant microorganisms is increasingly towards the search for possible synergistic effects between various compounds. This work presents a combination of a naturally occurring compound, β-aescin, newly synthesized alkylamidobetaines (AABs) with a general structure—CnTMDAB, and antifungal drugs. The research we conducted consists of several stages. The first stage concerns determining biological activity (antifungal) against selected multidrug-resistant strains of Candida glabrata (C. glabrata) with the highest ability to form biofilms. The second stage of this study determined the activity of β-aescin combinations with antifungal compounds and alkylamidobetaines. In the next stage of this study, the ability to eradicate a biofilm on the polystyrene surface of the combination of β-aescin with alkylamidobetaines was examined. It has been shown that the combination of β-aescin and alkylamidobetaine can firmly remove biofilms and reduce their viability. The last stage of this research was to determine the safety regarding the cytotoxicity of both β-aescin and alkylamidobetaines. Previous studies on the fibroblast cell line have shown that C9 alkylamidobetaine can be safely used as a component of anti-biofilm compounds. This research increases the level of knowledge about the practical possibilities of using anti-biofilm compounds in combined therapies against C. glabrata.