4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide | 37051-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-1,4-benzoquinone monoimine；N-tosyl-1,4-benzoquinone monoimine；1,4-benzoquinone mono-N-tosylimine；4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)benzene-sulfonamide；N-Tosyl-1,4-benzoquinone imine
• CAS: 37051-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00223094
• 分子量: 261.301
• InChiKey: XJAHYKDHXYQYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5 °C
• 沸点：
  424.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gustinya, D. V.; Markava, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 246 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 碘苯二乙酸 、 吲哚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化的苯胺和吲哚之间的选择性C3C3氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了溴化铜与碘代苯二乙酸酯作为氧化剂催化的未活化苯胺和吲哚之间的选择性C3C3氧化交叉偶联。这种方法为联芳基的合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000603

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Decursivine
  作者：Andrew B. Leduc、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/ejoc.200600922

  日期：2007.1

  The first preparation of the antimalarial natural product decursivine is described. A Diels–Alder/Plieninger indolization protocol allows convenient preparation of the indole 15 which, in turn is a suitable substrate for a boron–enolate aldol reaction with piperonal (16). The resulting adduct 14 is transformed efficiently to the natural product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  描述了抗疟天然产物 decursivine 的首次制备。Diels-Alder/Plieninger 吲哚化方案可以方便地制备吲哚 15，而吲哚 15 又是硼烯醇醇醛与胡椒醛反应的合适底物 (16)。所得加合物14有效地转化为天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Enantioselective Arylation of 3-Carboxamide Oxindoles with Quinone Monoimines and Synthesis of Chiral Spirooxindole-benzofuranones
  作者：Hui Chen、Hui Liu、Si-Han Zhao、Shao-Bing Cheng、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611782

  日期：2019.6

  A highly enantioselective arylation of 3-carboxamide oxoindoles with quinone monoimines is described. Various 3-aryl-3-carboxamide oxindoles with an all-carbon quaternary center were obtained in moderate to good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98%) in the presence of a bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst. The absolute configuration of one product was determined

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。