N-p-methylbenzenesulfonyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone imine | 100073-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-methylbenzenesulfonyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-(p-tolylsulfonylimino)-1,4-benzoquinone；N-(3,5-dibromo-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 100073-66-3
• 化学式: C₁₃H₉Br₂NO₃S
• mdl: MFCD00188222
• 分子量: 419.093
• InChiKey: BXAQBYFIQWKQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methylbenzenesulfonyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone imine 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到4-Chloro-N-(3,5-diazido-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone imines. Reaction with hydrazoic acid

  摘要：

  N-Arylsulfonyl-2-halo-1,4-benzoquinone imines react with hydrazoic acid in boiling acetic acid via two pathways: the 1,4-addition and nucleophilic replacement of the halogen atom by an azido group, followed by the 1,4-addition of HN3. In the reaction of N-arylsulfonyl-2,6-dihalo-1,4-benzoquinone imines with hydrazoic acid, both halogen atoms are replaced by azido groups, while N-p-tolylsulfonyl-2-methyl-1,4-benzoquinone imine takes up HN3 molecule according to the 1,4-addition pattern.

  DOI：

  10.1134/s1070428006030110
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二溴苯酚 在 吡啶 、 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-p-methylbenzenesulfonyl-2,6-dibromo-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S.; Burmistrov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 894 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic aromatization-promoted umpolung reaction of imines
  作者：Ye-Hui Chen、Meng Duan、Si-Li Lin、Yu-Wei Liu、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Peiyuan Yu、Kendall N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-023-01384-x

  日期：2024.3

  The umpolung functionalization of imines bears vast synthetic potential, but polarity inversion is less efficient compared with the carbonyl counterparts. Strong nucleophiles are often required to react with the N-electrophiles without catalytic and stereochemical control. Here we show an effective strategy to realize umpolung of imines promoted by organocatalytic aromatization. The attachment of strongly

  亚胺的反极性官能化具有巨大的合成潜力，但与羰基对应物相比，极性反转效率较低。通常需要强亲核试剂与 N-亲电子试剂反应，而无需催化和立体化学控制。在这里，我们展示了一种有效的策略来实现有机催化芳构化促进的亚胺的反极性。强吸电子基团与亚胺的连接可以通过电负性和芳香特性增强反极性反应活性，从而能够以良好的效率和立体选择性直接胺化（杂）芳烃。此外，手性布朗斯台德酸催化剂的应用通过 N-亲电芳香族前体的脱芳香胺化提供了（杂）芳基 C-N 阻转异构体或对映体富集的脂肪胺。控制实验和密度泛函理论计算表明了亚胺的反极性反应的离子机制。这种断开扩展了在（杂）芳烃上立体选择性地形成 C-N 键的选择，这代表了一项重要的合成追求，尤其是在药物化学领域。
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.2, p. 986 - 991
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Nichvoloda, V. M.; Burmistrov, K. S.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 973 - 976
  作者：Nichvoloda, V. M.、Burmistrov, K. S.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• TOROPIN, N. V.;BURMISTROV, K. S.;BURMISTROV, S. I.;ZAJCHENKO, N. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 5, 999-1005
  作者：TOROPIN, N. V.、BURMISTROV, K. S.、BURMISTROV, S. I.、ZAJCHENKO, N. L.

  DOI：——

  日期：——