4-Hydroxy-5,6-propandiyl-2H-pyran-2-on | 90345-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-5,6-propandiyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 6,7-Dihydro-4-hydroxycyclopentapyran-2(5H)-on；4-hydroxy-6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-2(5H)-one；4-hydroxy-5,6-cyclopentanopyran-2-one；4-Hydroxcyclopenta-2-pyron；4-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one；4-Hydroxy-5,6-trimethylen-2-pyron；4-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 90345-58-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: BUHCKGLTQBPQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,6-propandiyl-2H-pyran-2-on 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以25%的产率得到4-Hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烷基吡喃酮和环烷基二氢吡喃酮作为HIV蛋白酶抑制剂：探讨环大小对结构-活性关系的影响。

  摘要：

  以前，已证明3-取代的环烷基吡喃酮，例如2d，是HIV蛋白酶的有效抑制剂。在具有各种环烷基环大小的3-（1-苯基丙基）衍生物的初始系列中，环辛基类似物是最有效的。我们开始研究其他结构变化的影响，例如对苯环的取代和5,6-双键的饱和度对环烷基环尺寸结构-活性关系（SAR）的影响。吡喃环中的5,6-双键饱和会严重影响SAR，从而将最佳环的大小从八改变为六。在苯环的间位取代磺酰胺可显着提高这些抑制剂的效能，但无论在环烷基吡喃酮或环烷基二氢吡喃酮系列中，都不会改变最佳的环大小。这项工作已导致鉴定出对HIV蛋白酶具有极佳结合亲和力的化合物（Ki值在10-50 pM范围内）。此外，环烷基二氢吡喃酮类在细胞培养中显示出优异的抗病毒活性，ED50值低至1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm960296c
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-oxopropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.12 g的产率得到4-Hydroxy-5,6-propandiyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Enyne-2-pyrone [4 + 4]-Photocycloaddition: Sesquiterpene Synthesis and a Low-Temperature Cope Rearrangement

  摘要：

  Intramolecular [4 + 4] photoreaction of 2-pyrones with a 1,3-enyne yields an unstable 1,2,5-cyclooctatriene product. Without a C4 pyrone substituent, 1,3-hydrogen migration converts the allene to a 1,3-diene, with a skeleton related to dactylol. With methoxy substitution, Cope rearrangement yields a nine-membered ring fused to a cyclobutane. Both structures were confirmed by X-ray crystallography. The Cope rearrangement is apparently reversible, reforming the allene which undergoes a proton shift to the more stable 1,3-diene product.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02207

文献信息

• Lithium Hydroxide Assisted <i>Endo</i> ‐Selective [4+4]‐Photocycloaddition of Pyran‐2‐ones
  作者：Lei Li、William L. Turnbull、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1002/ejoc.202100122

  日期：2021.4.26

  Readily accessible 3‐acyl‐4‐hydroxypyran‐2‐ones with pendent furans undergo [4+4]‐photocycloaddition reactions in the presence of lithium ion to afford lactone‐bridged cyclooctenones with complete selectivity for the endo cycloadducts.

  容易获得3-酰基-4- hydroxypyran -2-酮具有侧呋喃经历[4 + 4]在锂离子的存在下，得到内酯桥接cyclooctenones与用于完全选择性-photocycloaddition反应内切cycloadducts。
• Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process
  作者：Lei Li、Charles E. Chase、F. G. West

  DOI：10.1039/b806871b

  日期：——

  Irradiation of pyran-2-ones bearing pendent furans in aqueous MeOH followed by heating furnished fused bicyclic products containing a cyclooctatriene ring.

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。
• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1339 - 1346
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Ziegler, Thomas; Layh, Marcus; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1347 - 1356
  作者：Ziegler, Thomas、Layh, Marcus、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——