4-(3-Methyl-1H-indol-1-yl)butanoic acid | 93797-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Methyl-1H-indol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-1H-indole-1-butanoic acid；4-(3-methylindol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 93797-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BMYCJSPWUWTJGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methyl-1H-indol-1-yl)butanoic acid 在 PPA 、 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(3-Methyl-1H-indol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives

  摘要：

  本文披露了吡嗪[2',3'-3,4]吡啶[1,2-a]吲哚衍生物，其治疗上可接受的酸盐，其制备方法，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物对于治疗哺乳动物的高血压是有用的。

  公开号：

  US04482714A1

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• The first synthesis of the benzo[b]indolo[1,2-h][1,7]naphthyridine ring system
  作者：Olga V. Baranova、Maxim E. Zhidkov、Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.106

  日期：2011.5

  The first syntheses of representatives of the benzo[b]indolo[1,2-h][1,7]naphthyridine ring system have been accomplished using the Friedländer reaction.

  苯并[ b ]吲哚并[1,2- h ] [1,7]萘啶环系统代表的第一批合成反应已使用弗里德兰德反应完成。
• Method for synthesis of 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindoles. Total synthesis of homofascaplysin C
  作者：Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01052-0

  日期：1996.7

  An efficient synthesis of a 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole system is proposed. 3-Methylindole has been converted into homofascaplysin C by a four reaction sequence in which the last step is dehydrogenation and oxidation of the methyl- to formyl group at the same time.

  提出了一种有效的12H-吡啶[1,2-a：3,4-b']二吲哚体系的合成方法。3-甲基吲哚已经通过四个反应序列转化为高法丝溶素C，其中最后一步是脱氢和甲基-甲酰基同时氧化。
• [2-(1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazine and pyrido[1,2-a]indol-9-one as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04515949A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl having one to three carbon atoms; and R.sup.5 is benzyl or lower alkyl; and a compound of the formula ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl having one to three carbon atoms; and X is bromo or chloro, or hydrogen; as intermediates for pyrazino(2,3-3,4) pyrido (1,2-a) indoles which are useful for treating hypertension in mammals.

  一种化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1为氢，卤素，低碳基，低烷氧基或三氟甲基;R.sup.2为氢或具有一至三个碳原子的低碳基;R.sup.5为苄基或低碳基;以及一种化合物的公式为##STR2##其中R.sup.1为氢，卤素，低碳基，低烷氧基或三氟甲基;R.sup.2为氢或具有一至三个碳原子的低碳基;X为溴或氯或氢;作为吡唑(2,3-3,4)吡啶(1,2-a)吲哚的中间体，该中间体对于治疗哺乳动物的高血压具有用处。
• Pyrazino(2',3'-3,4)pyrido(1,2-a) indole derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0115920A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal. The derivatives have the formula in which R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R2 is hydrogen or alkyl having one to three carbon atoms; and R3 and R4 each independently is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkanoyl, hydroxy(lower)alkyl, lower alkoxycarbonyl-(lower)alkyl, phenyl(lower)alkyl or phenoxy(lower)alkyl.

  本文公开了吡嗪并[2',3'-3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物、其治疗上可接受的酸加成盐、其制备工艺、使用这些衍生物的方法以及药物组合物。这些衍生物可用于治疗哺乳动物的高血压。这些衍生物的化学式为 其中 R1 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2 是氢或具有一至三个碳原子的烷基；R3 和 R4 各自独立地是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低级）烷基、低级烷酰基、羟基（低级）烷基、低级烷氧基羰基（低级）烷基、苯基（低级）烷基或苯氧基（低级）烷基。