ethyl 3-ethyl-3-phenylpropionate | 67478-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 3-phenylpentanoate；ethyl rac-3-phenylpentanoate；ethyl 3-phenylpentanoate；Ethyl-β-phenylvalerianat
• CAS: 67478-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00969467
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FLTSWHBPHUGGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-3-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.74 g的产率得到(+/-)-3-phenyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 potassium acetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-ethyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Kelkar, S. V.; Joshi, G. S.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 68 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• A method to prepare beta-functionalized aliphatic esters
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2447245A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  该发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在催化剂体系的存在下，将烯酸酯与芳基硼或二胺作为亲核化合物一起在无氧条件和高温下进行一锅反应。
• Regioselective Synthesis of β-Aryl- and β-Amino-Substituted Aliphatic Esters by Rhodium-Catalyzed Tandem Double-Bond Migration/Conjugate Addition
  作者：Dominik M. Ohlmann、Lukas J. Gooßen、Markus Dierker

  DOI：10.1002/chem.201100654

  日期：2011.8.16

  unsaturated esters. Once the double‐bond is in conjugation with the carboxylate group, they also catalyze the Michael addition of carbon and nitrogen nucleophiles. In the presence of these catalysts, unsaturated carboxylates enter a dynamic equilibrium of positional and geometrical double‐bond isomers. The conjugated species are continuously removed through 1,4‐additions with formation of β‐amino esters or

  发现亚磷酸铑催化剂可有效介导不饱和酯内的双键迁移。一旦双键与羧酸酯基结合，它们还将催化碳和氮亲核试剂的迈克尔加成。在这些催化剂的存在下，不饱和羧酸盐进入位置和几何双键异构体的动态平衡。根据所使用的亲核试剂，通过1,4加成不断地除去结合物，形成β-氨基酯或β-芳基化产物。证明了这两种方案对一系列底物的适用性，例如不同链长和双键位置的脂肪酸酯，以及包括芳基硼酸酯和伯胺和仲胺在内的几种亲核试剂。