1-aminomethyl-3,5-bis[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene | 1030362-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-aminomethyl-3,5-bis[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: N-[[3-(aminomethyl)-5-[[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]methyl]-2,4,6-triethylphenyl]methyl]-4,6-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 1030362-70-9
• 化学式: C₂₉H₄₁N₅
• 分子量: 459.678
• InChiKey: MMBXEFRPGXSDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminomethyl-3,5-bis[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl)aminomethyl]-3,5-bis[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉作为人工受体的组成部分：在识别吡喃糖苷方面的结合偏好†

  摘要：

  8-羟基喹啉含三取代三乙苯核心的基于1-3的受体被制备，并评估了它们与糖苷的结合特性。1 H NMR和荧光滴定以及结合研究在两相系统中，如非极性介质，并从含水糖相转移到有机溶剂中的固体碳水化合物的溶解，表明β-相对于在识别α端基异构体的结合偏好苷。与之前描述的三臂相比氨基吡啶基受体，化合物1倍2显示对β-D-半乳糖苷显著增加的亲和力。受体2，包含两个8-羟基喹啉单位被证明是β-半乳糖苷最有效的受体。化合物3，带有一个8-羟基喹啉发现该基团是β-葡萄糖苷的高效受体，并且显示出比基于喹啉的化合物4更有效的受体，表明喹啉羟基在络合物形成中的重要作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00960a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-aminomethyl-3,5-bis[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于带有吡唑，吡啶和嘧啶基团的三乙基或三甲氧基苯骨架的化合物：合成和对碳水化合物的代表性结合研究

  摘要：

  摘要 基于吡唑的人工受体通常用于离子识别，但是在糖识别领域，仅很少检查基于吡唑的识别基团的潜力。在本文中，我们描述了十二种新的带有吡唑的化合物的合成，这些化合物都潜在地可用作碳水化合物受体。所制备的化合物具有三脚架结构，并且基于三乙基或三甲氧基苯骨架。用选定的碳水化合物进行的代表性络合研究表明，新化合物具有有趣的结合偏好。 基于吡唑的人工受体通常用于离子识别，但是在糖识别领域，仅很少检查基于吡唑的识别基团的潜力。在本文中，我们描述了十二种新的带有吡唑的化合物的合成，这些化合物都潜在地可用作碳水化合物受体。所制备的化合物具有三脚架结构，并且基于三乙基或三甲氧基苯骨架。用选定的碳水化合物进行的代表性络合研究表明，新化合物具有有趣的结合偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2016-1561449

文献信息

• Purine Unit as a Building Block of Artificial Receptors Designed for the Recognition of Carbohydrates
  作者：Stefan Kaiser、Christoph Geffert、Monika Mazik

  DOI：10.1002/ejoc.201901340

  日期：2019.12.15

  Representatives of 1,3,5‐substituted 2,4,6‐triethylbenzenes consisting of 2‐chloropurin‐6‐yl group(s) have the ability to act both as carbohydrate‐binding agents and as a basis for the preparation of derivatives with a varying substituent pattern on the purine ring.

  由2-氯嘌呤-6-基组成的1,3,5-取代的2,4,6-三乙苯的代表既可以充当碳水化合物结合剂又可以作为制备具有嘌呤环上具有不同的取代基样式。
• Phenanthroline Unit as a Building Block for Carbohydrate Receptors
  作者：Monika Mazik、Andrè Hartmann

  DOI：10.1021/jo8005842

  日期：2008.10.3

  An acyclic receptor 1, containing phenanthroline- and aminopyridine-based recognition sites, has been established as a powerful carbohydrate receptor. Compared to the previously described acyclic receptors, compound 1 shows significantly higher binding affinities as well as selectivities, which are quite different from those of the earlier systems. The phenanthroline unit has been established as a

  包含菲咯啉和氨基吡啶的识别位点的无环受体1已被确定为强大的碳水化合物受体。与先前描述的无环受体相比，化合物1显示出更高的结合亲和力和选择性，这与早期系统的结合亲和力和选择性完全不同。菲咯啉单元已被确立为构建有效和选择性碳水化合物受体的有价值的组成部分。
• Amide, Amino, Hydroxy and Aminopyridine Groups as Building Blocks for Carbohydrate Receptors
  作者：Monika Mazik、Matthias Kuschel

  DOI：10.1002/ejoc.200701097

  日期：2008.3

  primary amide, hydroxy or amino groups as recognition units used in nature, as well as 2-aminopyridine units as heterocyclic analogues of the asparagine/glutamine primary amide side chains, were prepared and their binding properties towards neutral sugar molecules were studied. The design of these receptors was inspired by the binding motifs observed in the crystal structures of protein–carbohydrate complexes

  受体 1-3，结合伯酰胺、羟基或氨基作为自然界中使用的识别单元，以及作为天冬酰胺/谷氨酰胺伯酰胺侧链的杂环类似物的 2-氨基吡啶单元，制备了它们对中性糖分子的结合特性被研究。这些受体的设计灵感来自在蛋白质 - 碳水化合物复合物的晶体结构中观察到的结合基序。与 β-吡喃葡萄糖苷 5 的结合研究表明复合物的形成与 1:1 和 2:1 受体-单糖结合化学计量比，总 β21 结合常数为 107-108M-2。糖 CH 基团与受体中心苯环的氢键和相互作用都有助于稳定受体-糖复合物。综合类，描述了受体 1-3 的分子建模研究和结合特性，以及与缺乏第三个识别位点的受体 4 的比较结合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Highly Effective Acyclic Carbohydrate Receptors Consisting of Aminopyridine, Imidazole, and Indole Recognition Units
  作者：Monika Mazik、Matthias Kuschel

  DOI：10.1002/chem.200701269

  日期：2008.3.7

  Neutral imidazole/aminopyridine- and indole/aminopyridine-based receptors, 1 and 2, have been established as highly effective and selective carbohydrate receptors. These receptors effectively recognise neutral carbohydrates through multiple interactions, including neutral hydrogen bonds and CH...pi interactions between the sugar CH groups and the aromatic rings of the receptors. The design of these

  中性咪唑/氨基吡啶基和吲哚/氨基吡啶基受体1和2已被确定为高效，选择性的碳水化合物受体。这些受体通过多种相互作用有效识别中性碳水化合物，包括中性氢键和糖CH基与受体芳环之间的CH ... pi相互作用。这些受体的设计受到蛋白质-碳水化合物复合物晶体结构中观察到的结合基序的启发。1 H NMR光谱已表征了在有机介质中与β-吡喃葡萄糖苷5，β-麦芽糖苷8和α-麦芽糖苷9形成的非常强的复合物，并通过第二种独立技术（即荧光光谱法）进行了证实。合成，分子建模研究，
• Artificial Receptors Inspired by Crystal Structures of Complexes Formed between Acyclic Receptors and Monosaccharides: Design, Syntheses, and Binding Properties
  作者：Jan Lippe、Monika Mazik

  DOI：10.1021/jo400933q

  日期：2013.9.20

  The binding motifs found in the crystal structures of complexes formed between artificial receptors and monosaccharides, reported previously by our group, have inspired us to design new macrocyclic and acyclic receptors, which were expected to form strong 1:1 complexes with monosaccharides, in particular with beta-glucosides, through participation in the formation of CH-pi interactions and hydrogen bonds with the sugar substrate. As first representatives of these compounds we have prepared the macrocycles 8-12 and the acyclic molecules 13-16, incorporating two central triethylbenzene units. The new compounds had been designed to bind monosaccharides via interactions of both central benzene rings with the sugar CH groups. Initial binding studies have confirmed the expected favorable binding capabilities of the macrocyclic compounds and indicated interesting binding properties of the acyclic analogues.