2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸 | 25140-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸
• 中文别名: 2,6-滴丙酸
• 英文名称: (RS)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionic acid
• 英文别名: 2-(2,6-dichlorophenoxy)propanoic acid；2-(2,6-dichlorophenoxy)propionic acid；(+/-)-2-(2,6-dichloro-phenoxy)-propionic acid；(+/-)-2-(2,6-Dichlor-phenoxy)-propionsaeure
• CAS: 25140-90-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• mdl: MFCD03944281
• 分子量: 235.067
• InChiKey: JTSKVVDMNKQPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸 、 番木鳖碱 生成 (R)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fredga, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 313,316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j

文献信息

• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LOFEXIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LOFEXIDINE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2020254580A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed is a process for the synthesis of lofexidine of formula (I) and the hydrochloride salt thereof (II), from ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate (III) and ethylenediamine in the presence of tetravalent titanium alkoxides, preferably titanium isopropoxide, in an apolar solvent such as toluene. A further object of the present invention is a process for the preparation of the intermediate ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate (III) from 2,6-dichlorophenol and ethyl 2-chloropropionate in the presence of a polar aprotic solvent and an alkali or alkaline earth carbonate salt, preferably potassium carbonate. Both processes are more cost-effective and more easily industrially scalable than the known procedures, thus enabling the active ingredient to be obtained with high yields at a limited cost.

  本发明揭示了一种合成Lofexidine的方法，该方法使用乙基2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸酯（III）和乙二胺在四价钛烷氧化物的存在下（最好是异丙醇钛）在类似甲苯的无极性溶剂中合成Lofexidine的化学式(I)及其盐酸盐(II)。本发明的另一个目标是一种制备中间体乙基2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸酯（III）的方法，该方法使用2,6-二氯苯酚和乙基2-氯丙酸酯在极性无水溶剂和碱性或碱土碳酸盐的存在下（最好是碳酸钾）进行反应。这两种方法比已知的程序更具成本效益，更容易实现工业化规模化，从而以较低的成本获得高产率的活性成分。
• A New Method for Production of Chiral 2-Aryloxypropanoic Acids Using Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryloxycarboxylic Acids
  作者：Isamu Shiina、Atsushi Tengeiji、Kenya Nakata、Keisuke Ono

  DOI：10.3987/com-12-s(n)79

  日期：——

  We report a novel method for the preparation of 2-aryloxypropanoic acids by kinetic resolution of racemic 2-aryloxypropanoic acids using enantioselective esterification. The usage of pivalic anhydride (Piv(2)O) as an activating agent, bis(alpha-naphthyl)methanol ((alpha-Np)(2)CHOH) as an achiral alcohol, and (+)-benzotetramisole ((+)-BTM) as a chiral acyl-transfer catalyst enables the effective separation of various racemic 2-aryloxypropanoic acids to afford optically active carboxylic acids and the corresponding esters with high enantioselectivities. Furthermore, theoretical calculations of the transition states required to form the chiral esters successfully proved the enantiomer recognition mechanism of the asymmetric esterification.
• Fawcett et al., Annals of Applied Biology, 1955, vol. 43, p. 342,343, 344
  作者：Fawcett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Osborne et al., Journal of Experimental Botany, 1955, vol. 6, p. 392,393, 394
  作者：Osborne et al.

  DOI：——

  日期：——