methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 112818-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 112818-12-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: JKEUBPWOTRJZML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-氧代环庚烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机染料催化的自由基扩环反应†

  摘要：

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。

  DOI：

  10.1039/c8ra02383b
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-氧环己烷羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• A divergent synthesis of modular dendrimers via sequential C–C bond fragmentation thio-Michael addition
  作者：Judith Hierold、Angus Gray-Weale、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0cc02289f

  日期：——

  The C–C bond fragmentation of carbocycles has been developed as a new method for the divergent synthesis of dendrimers. The scope of this reaction was examined with the preparation of six first generation dendrimers from structurally diverse and readily available fragmentation precursors. By pairing the fragmentation with a thio-Michael reaction, the preparation of a [G4]-ene24 dendrimer has been achieved.

  碳环的C–C键断裂被开发为一种新的方法，用于树枝状聚合物的发散合成。通过从结构多样且易于获得的断裂前体制备六种第一代树枝状聚合物，探讨了该反应的范围。通过将断裂与硫醇-迈克尔反应结合，成功合成了一种[G4]-ene24树枝状聚合物。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Organic dye-catalyzed radical ring expansion reaction
  作者：Masato Deguchi、Akitoshi Fujiya、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c8ra02383b

  日期：——

  Herein, we reported an attractive method for synthesizing medium-sized rings that are catalyzed by erythrosine B under fluorescent light irradiation. This synthetic approach featured mild conditions, a facile procedure, a broad substrate scope, and moderate-to-good yields.

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。