3,4-bis(2-methoxyethoxy)-benzamide | 1418289-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)-benzamide
• 英文别名: 3,4-Bis(2-methoxyethoxy)benzamide
• CAS: 1418289-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: HPODMUVFZLURBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyethoxy)-benzamide 在 sodium dithionite 、 四磷十氧化物 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  通过苯基苯甲脒中间体的闭环反应合成酪氨酸激酶抑制剂厄洛替尼的改进收敛方法

  摘要：

  已经开发了一种改进的收敛和经济的方法，用于合成厄洛替尼、4-苯胺基喹唑啉和 EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。由合适的 2-氨基苄腈中间体和 3-乙炔基苯胺形成该 4-苯胺基喹唑啉的最后两个步骤进行了改进，并在简单的一锅反应中进行。研究并确定从合适的甲脒中间体和 3-乙炔基苯胺形成厄洛替尼的闭环机制通过形成苯基苯甲脒中间体进行，而不是涉及早先报道的 Dimroth 重排。首次分离并表征了新的苯甲脒中间体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.909
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-bis(2-methoxyethoxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯基苯甲脒中间体的闭环反应合成酪氨酸激酶抑制剂厄洛替尼的改进收敛方法

  摘要：

  已经开发了一种改进的收敛和经济的方法，用于合成厄洛替尼、4-苯胺基喹唑啉和 EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。由合适的 2-氨基苄腈中间体和 3-乙炔基苯胺形成该 4-苯胺基喹唑啉的最后两个步骤进行了改进，并在简单的一锅反应中进行。研究并确定从合适的甲脒中间体和 3-乙炔基苯胺形成厄洛替尼的闭环机制通过形成苯基苯甲脒中间体进行，而不是涉及早先报道的 Dimroth 重排。首次分离并表征了新的苯甲脒中间体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.909

文献信息

• An Improved Convergent Approach for Synthesis of Erlotinib, a Tyrosine Kinase Inhibitor, via a Ring Closure Reaction of Phenyl Benzamidine Intermediate
  作者：Davoud Asgari、Ayuob Aghanejad、Javid Shahbazi Mojarrad

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.909

  日期：2011.3.20

  An improved convergent and economical method has been developed for the synthesis of erlotinib, a 4-anilinoquinazoline and an EGFR-tyrosine kinase inhibitor for treatment of non-small-cell lung cancer. The final two steps for the formation of this 4-anilinoquinazoline from suitable 2-aminobenzonitrile intermediate and 3-ethynylaniline were modified and were performed in a simple one-pot reaction. The

  已经开发了一种改进的收敛和经济的方法，用于合成厄洛替尼、4-苯胺基喹唑啉和 EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。由合适的 2-氨基苄腈中间体和 3-乙炔基苯胺形成该 4-苯胺基喹唑啉的最后两个步骤进行了改进，并在简单的一锅反应中进行。研究并确定从合适的甲脒中间体和 3-乙炔基苯胺形成厄洛替尼的闭环机制通过形成苯基苯甲脒中间体进行，而不是涉及早先报道的 Dimroth 重排。首次分离并表征了新的苯甲脒中间体。