ethyl 2-hydroxy-2-methyl-8,8-diphenyloct-7-enoate | 1265145-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-methyl-8,8-diphenyloct-7-enoate
• CAS: 1265145-02-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: MSSXXAJNJDPKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-methyl-8,8-diphenyloct-7-enoate 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-hydroxy-1-methyl-7,7-diphenyl-6-heptenyl radical
  参考文献：
  名称：

  α-羟基自由基钟环化的速率常数† ‡

  摘要：

  用相应的方法制备1-羟基-1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4a）和1-羟基-1-甲基-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b） PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮）。用于前体的合成方法中的关键步骤是各个羧酸与硫代异羟肟酸的偶联反应，反应进行了约10分钟。5分钟，然后快速色谱纯化。速率常数的基团环化图4a和图4b中乙腈通过激光闪光光解法直接在–30至60°C之间测量了四氢呋喃和四氢呋喃中的四价铬。阿雷尼乌斯（Arrhenius）在乙腈对于4a和4b，分别为log k = 9.9–2.6 / 2.303 RT和log k = 8.9–4.4 / 2.303 RT（kcal mol -1）。在室温下9×10 7 s -1和4×10 5 s -1的环化速率常数比类似烷基的环化速率常数大。室温下H原子俘获4a的粗速率常数苯硫酚和4b由叔丁基硫醇分别为k T＝ 1.2×10 9 M -1 s -1和k

  DOI：

  10.1039/c0ob00588f
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1,1-diphenyl-1-hexene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-methyl-8,8-diphenyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基自由基钟环化的速率常数† ‡

  摘要：

  用相应的方法制备1-羟基-1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4a）和1-羟基-1-甲基-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b） PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮）。用于前体的合成方法中的关键步骤是各个羧酸与硫代异羟肟酸的偶联反应，反应进行了约10分钟。5分钟，然后快速色谱纯化。速率常数的基团环化图4a和图4b中乙腈通过激光闪光光解法直接在–30至60°C之间测量了四氢呋喃和四氢呋喃中的四价铬。阿雷尼乌斯（Arrhenius）在乙腈对于4a和4b，分别为log k = 9.9–2.6 / 2.303 RT和log k = 8.9–4.4 / 2.303 RT（kcal mol -1）。在室温下9×10 7 s -1和4×10 5 s -1的环化速率常数比类似烷基的环化速率常数大。室温下H原子俘获4a的粗速率常数苯硫酚和4b由叔丁基硫醇分别为k T＝ 1.2×10 9 M -1 s -1和k

  DOI：

  10.1039/c0ob00588f