Ethyl 2-<(trifluoromethyl)thio>propanoate | 84132-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Ethyl 2-<(trifluoromethyl)thio>propanoate
• 英文别名: 2-[(trifluoromethyl)thio]propanoic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(trifluoromethyl)thio]propanoate；Ethyl 2-(trifluoromethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 84132-15-0
• 化学式: C₆H₉F₃O₂S
• 分子量: 202.197
• InChiKey: INJNHEPMGLRPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原丙酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Ethyl 2-<(trifluoromethyl)thio>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of ortho esters. A novel preparation of 2-[(trihalomethyl)thio]alkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a004

文献信息

• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• A Convenient Method for the Transformation of Alcohols into Alkyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：A. A. Kolomeitsev、K. Yu. Chabanenko、G. -V. Röschenthaler、Yu. L. Yagupolskii

  DOI：10.1055/s-1994-25422

  日期：——

  Alkyl trifluoromethyl sulfides are prepared by phosphitylation of alcohols or α-hydroxy esters using bis(diethylamido)chlorophosphite followed by the reaction with bis(trifluoromethyl) disulfide under extremely mild conditions in near by quantitative yields.

  烷基三氟甲基硫化物通过使用双（二乙酰胺）氯磷酸酯对醇或α-羟基酯进行磷酸化，随后在极温和的条件下与双（三氟甲基）二硫反应制备，产率接近定量。
• Perfluoroalkylation of aliphatic thiols in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate
  作者：Elsa Anselmi、Jean-Claude Blazejewski、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00286-4

  日期：2000.7

  Direct perfluoroalkylation of aliphatic thiols was performed in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite). Reaction of mercaptoalkanoic esters with trifluoromethyl bromide gave the corresponding trifluoromethylthio ethers. Condensation of alkane dithiols with perfluoroalkyl iodides led mainly to fluorinated dithioethers. These alkylation reactions are interpreted as occurring via in

  在羟基甲烷亚磺酸钠（Rongalite）的存在下进行脂肪族硫醇的直接全氟烷基化。巯基链烷酸酯与三氟甲基溴的反应得到相应的三氟甲基硫醚。烷烃二硫醇与全氟烷基碘的缩合主要导致氟化二硫醚。这些烷基化反应被解释为是通过原位形成二烷基二硫化物而发生的。
• MENDELSON, W. L.;LIU, JIH-HUA;KILLMER, L. B. ,, JR;LEVINSON, S. H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 298-302
  作者：MENDELSON, W. L.、LIU, JIH-HUA、KILLMER, L. B. ,, JR、LEVINSON, S. H.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfenylation of ortho esters. A novel preparation of 2-[(trihalomethyl)thio]alkanoic acids
  作者：Wilford L. Mendelson、Jih Hua Liu、Lewis B. Killmer、Sidney H. Levinson

  DOI：10.1021/jo00151a004

  日期：1983.2