5-methyl-2-hexenoic acid | 41653-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: 5-Methylhex-2-enoic acid
• CAS: 41653-96-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FTHUQCQZQRXJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.5°C
• 沸点：
  82°C/1mmHg
• 密度：
  0.9420
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-hexenoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -25.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 11.67h， 生成 (R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中该过程包括在碱性条件下对式（II）化合物进行加氢反应，其中R代表氢或能够转化为氢的易失基团。本发明还涉及用于该过程的中间体，用于制备pregabalin的该中间体的使用以及用于分离式（I）的外消旋化合物的过程。

  公开号：

  US20120142949A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基丁亚基)丙二酸二乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2009/1372

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Acrylic Acids with Unsaturated Oxime Esters: Carboxylic Acids Serve as Traceless Activators
  作者：Jamie M. Neely、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja412444d

  日期：2014.2.19

  α,β-Unsaturated carboxylic acids undergo Rh(III)-catalyzed decarboxylative coupling with α,β-unsaturated O-pivaloyl oximes to provide substituted pyridines in good yield. The carboxylic acid, which is removed by decarboxylation, serves as a traceless activating group, giving 5-substituted pyridines with very high levels of regioselectivity. Mechanistic studies rule out a picolinic acid intermediate

  α,β-不饱和羧酸与α,β-不饱和O-新戊酰基肟进行Rh(III)催化的脱羧偶联，以良好的收率提供取代的吡啶。通过脱羧去除的羧酸作为无痕活化基团，产生具有非常高区域选择性的 5-取代吡啶。机理研究排除了吡啶甲酸中间体，可分离的铑配合物进一步阐明了反应机理。
• Screening and Engineering the Synthetic Potential of Carboxylating Reductases from Central Metabolism and Polyketide Biosynthesis
  作者：Dominik M. Peter、Lennart Schada von Borzyskowski、Patrick Kiefer、Philipp Christen、Julia A. Vorholt、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201505282

  日期：2015.11.2

  Carboxylating enoyl‐thioester reductases (ECRs) are a recently discovered class of enzymes. They catalyze the highly efficient addition of CO2 to the double bond of α,β‐unsaturated CoA‐thioesters and serve two biological functions. In primary metabolism of many bacteria they produce ethylmalonyl‐CoA during assimilation of the central metabolite acetyl‐CoA. In secondary metabolism they provide distinct

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。
• 磷酸二酯酶抑制剂及其用途
  申请人：南京药捷安康生物科技有限公司

  公开号：CN108341819B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及如式I所示的磷酸二酯酶9(PDE9)抑制剂，其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体，本发明还涉及这些化合物的药物制剂、药物组合物及其应用。本发明所涉及化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体可以应用于磷酸二酯酶9(PDE9)异常表达介导的相关疾病的治疗。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids to Alkyl Aryl Ketones: Silanes as Activator and Transient Protecting Group
  作者：Hirotsugu Suzuki、Kenji Yoneoka、Sora Kondo、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/chem.202104273

  日期：2022.2.16

  The first reductive aldol reaction of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed in the presence of copper/bisphosphine catalysts. The reaction demonstrated the usability of in situ protection of α,β-unsaturated carboxylic acids by a hydrosilane for the reductive C−C bond formation. The Si−O bond in the aldol products is readily cleaved by a standard workup, showing the silane worked as not only

  α,β-不饱和羧酸的第一个还原醛醇反应是在铜/双膦催化剂存在下开发的。该反应证明了通过氢化硅烷原位保护α，β-不饱和羧酸以形成还原性C-C键的可用性。醛醇产物中的 Si-O 键很容易通过标准后处理裂解，这表明硅烷不仅可以用作活化剂，还可以用作临时保护基团。