(S)-3-(benzoylaminomethyl)-5-methylhexanoic acid | 393078-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzoylaminomethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(benzamidomethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 393078-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD20816269
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZJIUYFFSWOLZKX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzoylaminomethyl)-5-methylhexanoic acid 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(S)-benzyl 3-(benzoylaminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl amino acid derivatives useful as pharmaceutical agents

  摘要：

  提供了公式（III）的GABA相关的前药，当给人类或其他哺乳动物使用时，与相应结构中不存在不稳定基团的化合物相比，在血浆中提供了较长的活性化合物持续时间。该化合物的公式为（III）： 在上述公式中： P代表氢或甲基； Q代表不稳定胺或酰胺形成的有机基团，在人体或动物体内被去除； R1代表直链或支链C2-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基； R2代表氢或甲基； R3代表氢，甲基或羧基； R4代表氢或不稳定酯形成基团，选择自取代和未取代的C1-C6烷基，苄基和苯基，在人体或动物体内被去除。 在上述公式中，当R1为苯基时，R2、R3和R4不同时为氢。还包括上述类别中任何盐形成化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗一系列神经系统疾病，例如癫痫和疼痛。

  公开号：

  EP1178034A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 普瑞巴林 在 氩 、 SiO2 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 4 (0.78 g, 47%)的产率得到(S)-3-(benzoylaminomethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkyl amino acid derivatives useful as pharmaceutical agents

  摘要：

  提供了公式（III）的与GABA相关的前药，当其被施用于人类或其他哺乳动物时，与相应结构中不含不稳定基团的化合物相比，在血浆中提供更长的活性化合物持续时间。该化合物的公式为（III）1。 在上述公式中： P代表氢或甲基； Q代表一种不稳定的胺基或酰胺基有机基团，在人体或动物体内被去除； R1代表直链或支链的C2-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基； R2代表氢或甲基； R3代表氢，甲基或羧基； R4代表氢或一种不稳定的酯基团，所述酯基团被选择自取代和未取代的C1-C6烷基，苯甲基和苯基，该酯基团在人体或动物体内被去除。在上述公式中，当R1为苯基时，R2，R3和R4不同时为氢。该类任何盐形成化合物的药学上可接受的盐也包括在内。该化合物可用于治疗一系列神经疾病，例如癫痫和疼痛。

  公开号：

  US20030144214A1

文献信息

• US6703522B2
  申请人：——

  公开号：US6703522B2

  公开（公告）日：2004-03-09
• Alkyl amino acid derivatives useful as pharmaceutical agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1178034A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  GABA-related pro-drugs of the formula (III) are provided that when administered to humans or other mammals provide an increased duration of active compound in the plasma compared to compounds of corresponding structure in which labile groups are not present. The compounds are of the formula (III) In the above formula: P represents hydrogen or methyl; Q represents a labile amine- or amide-forming organic group that becomes removed in the human or animal body; R1 represents straight or branched C2 - C6 alkyl, C3 - C6 cycloalkyl or phenyl; R2 represents hydrogen or methyl; and R3 represents hydrogen, methyl or carboxyl; and R4 represents hydrogen or a labile ester-forming group selected from substituted and unsubstituted C1 - C6 alkyl, benzyl and phenyl groups that become removed in the human or animal body. In the above formula when R1 is phenyl, R2, R3 and R4 are not simultaneously hydrogen. Pharmaceutically acceptable salts of any salt-forming compound within the above class are also included. The compounds may be used to treat a range of neurological conditions, e.g. epilepsy and pain.

  提供了公式（III）的GABA相关的前药，当给人类或其他哺乳动物使用时，与相应结构中不存在不稳定基团的化合物相比，在血浆中提供了较长的活性化合物持续时间。该化合物的公式为（III）： 在上述公式中： P代表氢或甲基； Q代表不稳定胺或酰胺形成的有机基团，在人体或动物体内被去除； R1代表直链或支链C2-C6烷基，C3-C6环烷基或苯基； R2代表氢或甲基； R3代表氢，甲基或羧基； R4代表氢或不稳定酯形成基团，选择自取代和未取代的C1-C6烷基，苄基和苯基，在人体或动物体内被去除。 在上述公式中，当R1为苯基时，R2、R3和R4不同时为氢。还包括上述类别中任何盐形成化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗一系列神经系统疾病，例如癫痫和疼痛。