isobutyl (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoate | 1239856-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoate
• 英文别名: 2-methylpropyl (3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• CAS: 1239856-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: UHJPYEKKVCDQIT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92.2%的产率得到普瑞巴林EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-(S)-异丁基-2-吡咯烷酮的方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮的制备方法。包括以下步骤：将S‑普瑞巴林加入醇溶剂中，控温滴加酰化试剂，滴完控温反应，反应完后浓缩除去溶剂，剩余物用碱调节pH，用溶剂萃取得到普瑞巴林酯，将酯溶于有机溶剂中升温关环，浓缩除去溶剂得到4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮。该方法操作简单，收率高，得到的4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮纯度高，可用作杂质对照品。

  公开号：

  CN107641093A
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 普瑞巴林 在 氯化亚砜 作用下， 以61%的产率得到isobutyl (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药普瑞巴林杂质的合成与表征

  摘要：

  在普瑞巴林 1（一种已知的抗惊厥药物）的工艺开发过程中，LCMS 在最终原料中发现了 0.01% 至 0.15% 的六种潜在杂质。随后合成了所有六种杂质，并通过 IR、MS 和 NMR 光谱数据对其进行了表征。六种相关物质中有四种被称为 4-isobutylpyrrolidin-2-one 6, 3-isobutylglutaric acid 2, (R)-(-)-3-carbamoylmethyl-5-methylhexanoic acid 5 和 (R)-(-)- 3-氨基甲基-5-甲基己酸8、(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丁酯9和(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丙酯10是首次报道的新化合物在我们的过程中。目前的工作描述了这些杂质的形成、合成和表征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a22