ethyl 2-benzyl-3-(diethoxyphosphoryl)propionate | 95176-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3-(diethoxyphosphoryl)propionate
• 英文别名: 2-Benzyl-3-(diethoxyphosphinyl)propionic acid ethyl ester；2-benzyl-3-diethoxyphosphorylpropionic acid ethyl ester；ethyl 2-benzyl-3-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 95176-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₅O₅P
• 分子量: 328.345
• InChiKey: IWCKXXILKFMTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-(diethoxyphosphoryl)propionate 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 oil 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-[(Diethoxyphosphinyl)methyl]benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical amides, and preparation, formulations and use of thereof

  摘要：

  一般式为##STR1##的化合物，其中Ph是苯基，可选地取代为一个或多个取代基，所选取代基包括卤素（即氟、氯、溴或碘）、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二-C.sub.1-4烷基氨基、硝基、磺酰基、氨基磺酰基、三卤甲基、羧基、C.sub.1-4烷氧基羰基、酰胺基、C.sub.1-4烷基酰胺基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-4烯基、氰基、氨甲基或甲磺酰基；R.sup.a和R.sup.b，可以相同也可以不同，分别代表氢或碱金属（例如钠或锂）原子或C.sub.1-4（例如乙基）基团；m为0或1；Y是公式：--NH--CH.sub.2 --CO--或公式：##STR2##的基团，其中R.sup.1是氢或甲基；R.sup.2是1至3个碳原子的烷基或甲基硫代甲基；Z是--OR.sup.3或--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢或1至4个碳原子的烷基（即甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基），并且R.sup.3还可以是具有1至3个碳原子的烷基链的苯基烷基，或苯基；以及它们的盐。这些化合物具有有利的脑啡肽酶抑制活性，使得这些化合物在医疗治疗中有用，例如在哺乳动物中延长和/或增强内源性或外源性脑啡肽的效果，后者包括合成的脑啡肽类似物。

  公开号：

  US04423242A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 生成 ethyl 2-benzyl-3-(diethoxyphosphoryl)propionate
  参考文献：
  名称：

  WILKINSON, S.;WRIGGLESWORTH, R.;HARDY, G. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04727060A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or acyl, A represents an optionally N-alkylated .alpha.-amino acid residue which is bonded N-terminally to R.sub.1 and C-terminally to the group --NR.sub.2 --, R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl, optionally etherified or esterified hydroxy-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, tricycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl, R.sub.4 represents hydroxy or etherified or esterified hydroxy, R.sub.5 represents lower alkyl having 2 or more carbon atoms, optionally etherified or esterified hydroxy-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, tricycloalkyl, tricycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted amino, optionally substituted hydroxy or optionally substituted mercapto and R.sub.6 represents substituted amino, and salts of such compounds having salt-forming groups inhibit the blood pressure-increasing action of the enzyme renin and can be used as antihypertensives.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表氢或酰基，A代表一个可选的N-烷基化的α-氨基酸残基，其N-末端与R.sub.1和C-末端与--NR.sub.2--基团连接，R.sub.2代表氢或较低的烷基，R.sub.3代表氢、较低烷基、可选地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基较低烷基、芳基或芳基较低烷基，R.sub.4代表羟基或醚化或酯化的羟基，R.sub.5代表具有2个或更多碳原子的较低烷基、可选地醚化或酯化的羟基较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、双环烷基、双环烷基较低烷基、三环烷基、三环烷基较低烷基、芳基、芳基较低烷基、可选地取代的氨基甲酰基、可选地取代的氨基、可选地取代的羟基或可选地取代的巯基，R.sub.6代表取代的氨基，以及具有形成盐的基团的这类化合物的盐，抑制肾素酶增加血压的作用，可用作降压药。
• Pharmaceutical compounds, and preparation, formulations and use thereof
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0075334A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Compounds of the general formula wheren Ph is a phenyl group which is optionally substituted by one or more substituents selected from halo (i.e. fluoro, chloro, bromo or iodo), C1-4alkyl, amino, C1-4alkylamino, di-C1-4alkylamino, nitro, sulphonyl, aminosulphonyl, trihalomethyl, carboxy, C1-4alkoxycarbonyl, amido, C1-4alky(amido C1-4alkoxy, C2-4alkenyl, cyano, aminomethyl or methylsulphonyl; R' und Rb, which may be the same or different, each represents a hydrogen or alkali metal (eg. sodium or lithium) atom or a C1-4 (eg. ethyl) group; m is 0 or 1; Y is a group of formula: or a group of formula: where R' is hydrogen or methyl; R2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms or is methylthiomethyl; and Z is -OR3 or -NR4Rs where R3, R4 and R5 are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms (ie. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, or t-butyl) and R3 can further be phenylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkylene moiety thereof, or phenyl; and basic salts thereof. These compounds have an advantageous enkephalinase inhibitor activity which renders the compounds useful in medical therapy, eg. to prolong and/or potentiate in a mammal, the effects of endogenous or exogenous enkephalins. The latter includes synthetic enkephalin analogues.

  通式如下的化合物 其中 Ph 是苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基选自卤代（即C1-4烷基、氨基、C1-4烷基氨基、二-C1-4烷基氨基、硝基、磺酰基、氨磺酰基、三卤甲基、羧基、C1-4烷氧基羰基、氨基、C1-4烷氧基、C2-4烯基、氰基、氨甲基或甲基磺酰基；R'和 Rb 可以相同或不同，各自代表氢原子或碱金属（如钠或锂）原子或 C1-4（如乙烯基）原子。m为 0 或 1； Y 是式中的基团 或式 其中 R' 是氢或甲基； R2 是 1 至 3 个碳原子的烷基或甲硫基；以及 Z是-OR3或-NR4Rs，其中R3、R4和R5各自是氢或1至4个碳原子的烷基（即甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基），R3还可以是在其亚烷基中具有1至3个碳原子的苯基烷基或苯基；以及它们的碱式盐。这些化合物具有良好的脑啡肽酶抑制剂活性，可用于医学治疗，例如延长和/或增强哺乳动物体内的内源性或外源性脑啡肽的作用。后者包括合成的脑啡肽类似物。
• Synthesis and biological activity of some transition-state inhibitors of human renin
  作者：Peter Buehlmayer、Anthony Caselli、Walter Fuhrer、Richard Goeschke、Vittorio Rasetti、Heinrich Rueger、James L. Stanton、Leoluca Criscione、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1021/jm00117a027

  日期：1988.9

  A series of renin inhibitors containing the dipeptide transition state mimics (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid (Leu (OH)/Val) and (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-6-cyclohexylhexanoic acid (CHa /(OH)/Val) was prepared. A structure-activity study with Boc-Phe-His-Leu (OH)/Val-Ile-His-NH2 (8a) as starting material led to N-[(2S)-2-[(tert-butylsulfonyl)methyl]-3-phenylpropionyl]-His-Cha (OH)/ Val- NHC4H9-n (8i) which has the length of a tetrapeptide and contains only one natural amino acid. Compound 8i had an IC50 of 2 x 10(-9) M against human renin and showed high enzyme specificity; IC50 values against the related aspartic proteinases pepsin and cathepsin D were (8 x 10(-6) and 3 x 10(-6) M, respectively). In salt-depleted marmosets, 8i inhibited plasma renin activity PRA and lowered blood pressure for up to 2 h after oral administration of a dose of 10 mg/kg.
• BUHLMAYER, PETER;CASELLI, ANTHONY;FUHRER, WALTER;GOSCHKE, RICHARD;RASETTI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1839-1846
  作者：BUHLMAYER, PETER、CASELLI, ANTHONY、FUHRER, WALTER、GOSCHKE, RICHARD、RASETTI+

  DOI：——

  日期：——
• US4423242A
  申请人：——

  公开号：US4423242A

  公开（公告）日：1983-12-27