1,3-diphenyl-2,2-dichloroaziridine | 3543-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2,2-dichloroaziridine
• 英文别名: 2,2-dichloro-1,3-diphenylaziridine；1,2-Diphenyl-3,3-dichlor-aziridin；1,3-Diphenyl-2,2-dichlor-aziridin
• CAS: 3543-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 264.154
• InChiKey: VPNWEYBYCCRPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,2-dichloroaziridine 反应 1.5h， 生成 a-氯苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Haloaziridines. 3. Methanolysis of some gem-dichloroaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a051
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1,3-diphenyl-2,2-dichloroaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines by reduction of trichloroacetophenone imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a020

文献信息

• PEG400-enhanced synthesis of gem-dichloroaziridines and gem-dichlorocyclopropanes via in situ generated dichlorocarbene
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、An-Hua Liu、Ying He、Zhen-Zhen Yang、Zhen-Feng Diao、Qing-Chuan Song、Xue-Dong Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3ra43307b

  日期：——

  efficient phase transfer catalyst for the cycloaddition reaction of imines with dichlorocarbene, which is generated in situ from chloroform and sodium hydroxide, to give gem-dichloroaziridines in moderate to excellent yields at ambient temperature. This protocol is also extended to the synthesis of cyclopropanes from a variety of alkenes. In this study, PEG400 behaves as a phase transfer reagent thanks to

  PEG 400用作亚胺与二氯卡宾的环加成反应的有效相转移催化剂，该反应是由亚胺从原位生成的氯仿 和 氢氧化钠在室温下以中等至极好的收率得到宝石-二氯氮丙啶。该方案还扩展到由多种烯烃合成环丙烷的过程。在这项研究中，由于PEG 400具有与碱金属阳离子配位的能力，因此它可以作为相转移试剂。值得注意的是，一锅法合成的宝石-二氯氮丙啶苯甲醛芳香胺也已成功进行。该原位生成的酸，从CO衍生的2和高氧2也可有效地应用于促进酰胺合成经由所述宝石-dichloroaziridine通路。还简要说明了宝石-二氯环丙烷作为平台化学品的应用，以通过开环反应得到2-苯基丙烯醛衍生物。
• Sonocatalyzed facile and mild one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under alkaline conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.012

  日期：2012.1

  In this research, rapid and efficient preparation of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines through the reaction of Schiff base compounds with dichlorocarbene yielded in situ from chloroform and sodium hydroxide without any phase transfer catalyst under ultrasonic irradiation is described. The advantages of this reaction are very short reaction times, excellent product yields, simplicity of the method and

  在这项研究中，描述了在超声波辐射下通过席夫碱化合物与由氯仿和氢氧化钠原位生成的席夫碱化合物与二氯卡宾反应而快速有效地制备2,2-二氯-1,3-二芳基氮丙啶的方法。该反应的优点是非常短的反应时间，优异的产物收率，方法的简单性和产物的高纯度。
• A Novel Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Some New N-(α-Hydroxybenzyl)formamides by Treatment of 2,2-Dichloroaziridines with Dimethyl Sulfoxide and Water under Neutral Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/hlca.201100453

  日期：2012.7

  A novel, mild, and efficient method is reported for the preparation of new N‐(α‐hydroxybenzyl)formamides in excellent yields and appropriate reaction times through the reaction of 2,2‐dichloroaziridines with aqueous DMSO as the O‐donor under neutral conditions at 70–85°.

  一种新颖的，温和，且有效的方法被报告的新的制备ñ - （α以优良产率和适当的反应时间，通过2,2- dichloroaziridines用含水DMSO作为将O的反应羟基苄基）甲酰胺-中性条件下的供体在70–85°。
• Nanocrystalline magnesium oxide as a solid base catalyst promoted one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under thermal conditions
  作者：H. Naeimi、Kh. Rabiei、M. Rezaei、F. Meshkani

  DOI：10.1007/s13738-012-0137-9

  日期：2013.2

  In this study, efficient and mild synthesis of gem-dichloroaziridines from Schiff bases in the presence of nanocrystalline magnesium oxide/chloroform as a novel source of dichlorocarbene intermediate under thermal conditions have been described. The reaction is dramatically enhanced in the presence of nanocrystalline magnesium oxide, and any byproducts were detected during or after the reaction. The

  在这项研究中，已经描述了在纳米晶氧化镁/氯仿存在下，在热条件下，由席夫碱有效，温和地合成希夫碱中的宝石-二氯氮丙啶。在纳米晶体氧化镁的存在下，该反应显着增强，并且在反应期间或之后检测到任何副产物。以优异的产率，高纯度和较短的反应时间获得了相应的产物。
• Ultrasonic-Assisted Synthesis of 1,3-Diaryl-2,2-dichloroaziridine Derivatives in the Presence of Phase-Transfer Catalyst under Low-Concentration Alkaline Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1246/bcsj.20110106

  日期：2011.10.15

  In this research, rapid and efficient preparation of 1,3-diaryl-2,2-dichloroaziridines through the reaction of Schiff base compounds with dichlorocarbene yielded in situ in the presence of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) as phase-transfer catalyst under ultrasonic irradiation is described. The advantages of this reaction are very short reaction times, excellent product yields, simplicity of the method, and high purity of products.

  在本项研究中，描述了通过希夫碱化合物在超声辐照下与在十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为相转移催化剂存在时原位生成的二氯卡宾反应，快速高效制备1,3-二芳基-2,2-二氯氮丙啶的方法。该反应的优点包括非常短的反应时间、优异的产物收率、方法简便以及产品纯度高。