1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine | 7539-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 3-Nitro-benzaldehyd-phenylhydrazon；3-nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；m-nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；3-Nitrobenzalphenylhydrazon；N-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 7539-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: FHOAYWBRYJHYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸/湿 SiO2 作为一种在温和条件下裂解碳氮双键的新型多相系统

  摘要：

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/714040985
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitro-benzyl)-N-phenyl-hydrazine 在 氯仿 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 291,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile, Mild, and Environmentally Benign Procedure for the Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Using KMnO 4 in the Presence of Montmorillonite K-10 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad mehdi Khodaei、Abdol R. Hajipour、Esmaeil Aslani

  DOI：10.1007/s00706-002-0556-x

  日期：2003.3.1

  An efficient and environmentally benign method for the conversion of oximes, semicarbazones, phenylhydrazones, and azines to their corresponding carbonyl compounds using KMnO4/montmorillonite K-10 as a commercially available, non-toxic, stable, and inexpensive reagent is reported.

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Synthesis of a new class of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds using magnetically separable Fe₃O₄@SiO₂–SO₃H nanoparticles as recyclable solid acid support
  作者：Ashis Kundu、Sayan Mukherjee、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra23599e

  日期：——

  from the acid catalyzed condensation of tetrone and arylhydrazones, leads to the formation of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds. The significant advantages of this methodology are the use of solvent-free reaction conditions, employment of simple and easily available starting materials and reagents, good yields of the products with high atom-economy and operational simplicity of the reaction with

  已经开发了一种高效，绿色和可持续的方法，用于合成新型的吡唑嵌入的螺环支架。该方法包括在无溶剂条件下，在作为固体负载酸催化剂的Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H磁性纳米颗粒（MNP）存在下，将四氢噻酮与各种芳基hydr缩合。原位有趣的串联重排生成的加合物，源自于四氢呋喃和芳基hydr的酸催化缩合反应，导致形成吡唑包埋的螺环骨架。该方法的显着优点是：使用无溶剂的反应条件，使用简单易用的起始原料和试剂，具有高原子经济性的产物具有良好的收率以及使用可磁分离的反应操作简便和可回收的纳米催化剂。
• Lewis acid–catalyzed green synthesis and biological studies of pyrrolo[3,4‐<i>c</i>]pyrazoles in aqueous medium
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh、Anania Arjuna

  DOI：10.1002/jhet.3740

  日期：2020.1

  An environmentally benign approach in aqueous medium by means of Lewis acid catalyst affords a wide spectrum of pyrazoline derivatives in satisfactory yields. [3+2] cycloaddition reactions of substituted azomethine‐N‐imines to maleimide in aqueous medium at relatively high concentrations of Lewis acid catalyst have emerged as an environment friendly alternative to conventional solvents. Promising catalytic

  在水性介质中通过路易斯酸催化剂的环境友好方法以令人满意的产率提供了广谱的吡唑啉衍生物。[3 + 2]在相对较高浓度的路易斯酸催化剂下，在水性介质中，取代的偶氮甲亚胺-N-亚胺与马来酰亚胺的环加成反应已成为传统溶剂的环保替代品。在水性介质中，路易斯酸（如Cu（NO 3）2）显示出令人鼓舞的催化活性。该合成方案的明显特征是反应时间短，效率高，通过良性溶剂进行的危险合成反应少，催化，适度的后处理和干净的反应方法。