N-allyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 312329-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-en-1-yl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 312329-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 306.213
• InChiKey: RMNZJCJTUVERJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  370.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-allyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2,2-dibromovinyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-allyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bruckner, Synlett, 2000, # 10, p. 1402 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、David Brückner

  DOI：10.1039/b009259m

  日期：——

  N-Allyl-(E)-γ-aminoallyl boronates 8 and 18, when subjected to hydroformylation conditions, enter into a domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reaction cascade to generate the bicyclic N,O-heterocycles 12 and 20. On reaction of the methallyl compound 8b a stereogenic center is generated in the initial hydroformylation, which controls the relative configuration of the two new stereogenic centers resulting from the allylboration reaction.

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。
• Synthesis of Disubstituted Ynamides from β,β-Dichloroenamides and Electrophiles
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、M. Martínez-Esperón、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2007-984529

  日期：2007.7

  Treatment of β,β-dichloroenamides with n-butyllithium, followed by addition of an electrophile, provides disubstituted yn­amides in far greater yield than direct functionalization of terminal ynamides.

  对β,β-二氯烯酰胺进行n-丁基锂处理，随后加入电亲核试剂，能够以远高于直接功能化末端炔酰胺的产率获得二取代的炔酰胺。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Synthesis of ynamides from formamides
  作者：David Brückner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.091

  日期：2006.4

  N-Formyl-tosylamides can be efficiently converted to N-ethynyl-tosylamides in two steps via the corresponding dichlorovinylamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-(2,2-Dichlorovinyl)arenesulfonamides by Dehydrochlorination of N-(2,2,2-Trichloroethyl)arenesulfonamides
  作者：G. N. Chernysheva、I. V. Nikitin、I. B. Rozentsveig

  DOI：10.1134/s1070428018050202

  日期：2018.5

  Preparation method was developed for N-(2,2-dichlorovinyl)-N-alkylarenesulfonamides based on dehydrochlorination of the corresponding N-(2,2,2-trichloroethyl)-N-alkylarenesulfonamides.