2-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxamide | 1792-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 2-Amino-5-nitropyridine-3-carboxamide
• CAS: 1792-60-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₃
• mdl: MFCD06617606
• 分子量: 182.139
• InChiKey: GVWZGRFMWFHVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxamide 在 iron hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-1,4-dihydro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3H-pyrido<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-芳基-1,2-二氢-3 H-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了作为利尿剂的新型吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的合成。从1，2-二氢-5-硝基-2-氧代-3-吡啶羧酸1开始，得到2-乙氧基-5-硝基-3-吡啶甲酸乙酯4。化合物4与氨，甲胺或S-甲基伪硫脲反应，得到各自的2-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酰胺衍生物5和6或2-甲基硫基6-硝基-3 H-吡啶[2,3- d ]嘧啶-4-酮8。用芳基醛和二氯化锌处理羧酰胺5，新的2-芳基-1,2-二氢-6-硝基-3 H合成了-吡啶并[2，3 - d ]嘧啶-4-酮9。用氢氧化铁（II）还原的这些化合物如预期的那样得到6-氨基-2-芳基-1,2-二氢-3 H-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290629
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氯羰基-5-硝基吡啶 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-芳基-1,2-二氢-3 H-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了作为利尿剂的新型吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮衍生物的合成。从1，2-二氢-5-硝基-2-氧代-3-吡啶羧酸1开始，得到2-乙氧基-5-硝基-3-吡啶甲酸乙酯4。化合物4与氨，甲胺或S-甲基伪硫脲反应，得到各自的2-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酰胺衍生物5和6或2-甲基硫基6-硝基-3 H-吡啶[2,3- d ]嘧啶-4-酮8。用芳基醛和二氯化锌处理羧酰胺5，新的2-芳基-1,2-二氢-6-硝基-3 H合成了-吡啶并[2，3 - d ]嘧啶-4-酮9。用氢氧化铁（II）还原的这些化合物如预期的那样得到6-氨基-2-芳基-1,2-二氢-3 H-吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290629

文献信息

• Dornow,A.; Wille,D., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1505 - 1510
  作者：Dornow,A.、Wille,D.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.6.2.5, page 217 - 217
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Monge; Martinez-Merino; Simon, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 12, p. 1322 - 1326
  作者：Monge、Martinez-Merino、Simon、Sanmartin

  DOI：——

  日期：——