meso-2,3-diethylsuccinic acid | 35392-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-2,3-diethylsuccinic acid
• 英文别名: meso-2,3-Diethyl-bernsteinsaeure；(2R,3S)-2,3-diethylbutanedioic acid
• CAS: 35392-80-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KJXMXCRSMLOXBM-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-diethylsuccinic acid 生成 meso-2,3-Diethyl-butandiol-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄生物碱的立体化学

  摘要：

  辣椒叶的主要生物碱毛果芸香碱和异毛果芸香碱的相对构型已分别确定为顺式和反式。它们的氧化产物均异pilopopic acid降解为旋光的2,3-二乙基丁烷-1,4-二醇证明了iso系列的反式立体化学。绝对构型的分配是基于（a）均异pilopicopic酸转化为（2R：3R）2,3-二乙基-γ-丁内酯和（b）异罂粟酸与R（+）-乙基琥珀酸的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99081-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-2,3-diethylsuccinate 在 盐酸 作用下， 生成 meso-2,3-diethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Bouvier,J.-M.; Bruneau,C.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2189 - 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Lithium Acylate α-Carbanions with Carbon Tetrachloride
  作者：A. V. Zorin、A. T. Zaynashev、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070428019010068

  日期：2019.1

  Metalation of acetic, butanoic, or 2-methylpropanoic acid with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran under argon gave the corresponding lithium acylate α-carbanions which reacted with carbon tetrachloride at 20–25°C for 2 h to afford butanedioic acid or its 2,3-diethyl and 2,2,3,3-tetramethyl derivatives, as well as the corresponding α-chlorocarboxylic acids and chloroform. A radical mechanism

  在氩气下，于四氢呋喃中用二异丙基氨基化锂将乙酸，丁酸或2-甲基丙酸金属化，得到相应的酰化锂α-碳鎓离子，在20–25°C下与四氯化碳反应2小时，得到丁二酸或其2,3-二乙基和2,2,3,3-四甲基衍生物，以及相应的α-氯羧酸和氯仿。提出了形成二羧酸和α-氯羧酸的自由基机理。
• Flash vacuum pyrolysis of the 3-thiabicyclo[3.2.0]heptane 3,3-dioxide ring system: a new stereospecific synthesis of cis-1,2-divinyl derivatives
  作者：J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Leo M. McLaughlin、Brendan J. Hamill

  DOI：10.1039/c39800001242

  日期：——

  A short and stereospecific route to cis-1,2-divinyl compounds from derivatives of the readily available 3,3-dioxide (1) of 3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylic anhydride by cheleotropic elimination of SO2 is reported.

  从三硫代双环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）的衍生物中通过趋同性消除SO而制得的短而立体定向的路线，可生成顺式-1,2-二乙烯基化合物报告2。
• Nagarajan,K. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1221 - 1231
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Otto, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 279
  作者：Otto

  DOI：——

  日期：——
• Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02426224A1

  公开（公告）日：1947-08-26