N-(p-methoxybenzylidene)butylamine | 3910-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-methoxybenzylidene)butylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)butan-1-amine；N-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-methanimine；p-Methoxybenzylidene-butyl-amine；N-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 3910-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RYTXIPUXGFCMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzylidene)butylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Benzoyl-4-(p-methoxyphenyl)-5-isoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  Ciller, J. A.; Seoane, C.; Soto, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1663 - 1665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-methoxybenzylidene)butylamine
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• KOH-mediated transition metal-free synthesis of imines from alcohols and amines
  作者：Jian Xu、Rongqiang Zhuang、Lingling Bao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c2gc35714c

  日期：——

  The various imines were prepared from alcohols and amines in moderate to good yields under an air atmosphere promoted by KOH, eliminating the need for toxic transition metal catalysts. Due to its simplicity, this protocol will have wide application in synthesis.

  在KOH催化的空气环境中，通过醇和胺制备了多种亚胺，产率从中等到良好，无需使用有毒的过渡金属催化剂。由于其简单性，这一方法将在合成领域得到广泛应用。
• 一种以醇和胺为原料催化氧化制备亚胺类化 合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106938976B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种以醇和胺为原料催化氧化制备亚胺类化合物的方法，所述的方法为：以醇类化合物和胺类化合物为反应底物，所述的醇类化合物和胺类化合物的投料摩尔比100：100~160；以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，所述的胺类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的投料摩尔比为100：1~6：10~50；以空气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，所述有机溶剂的质量用量为反应底物胺类化合物的2.5~5倍；在常压下、温度70~110℃的条件下进行反应，反应时间为2~12h，反应结束后经后处理得到所述的亚胺类化合物；本发明操作简便安全，使用清洁的氧气为氧化剂降低了环境成本，不使用过渡金属催化剂避免了过渡金属污染问题。