4-Acetamido-N-phenylaniline | 38674-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetamido-N-phenylaniline
• 英文别名: N-acetyl-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine；N-(4-(phenylamino)phenyl)acetamide；N-[4-(phenylamino)phenyl]acetamide；4-(acetylamino)diphenylamine；4-Acetylaminodiphenylamine；N-(4-anilino-phenyl)-acetamide；N-(4-anilinophenyl)acetamide
• CAS: 38674-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QAIADKFUCPEVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  453.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetamido-N-phenylaniline 在 permanganate(VII) ion 、 丙酮 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-acetylamino-phenyl)-N,N'-diphenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Functional Enhancement of Electrofusion-derived BRIN-BD11 Insulin-secreting Cells After Implantation into Diabetic Mice

  摘要：

  将 5x106BRIN-BD11 细胞腹腔植入严重高血糖（24mmol/l）的链脲佐菌素诱导的胰岛素治疗糖尿病裸鼠（nu/nu）。植入细胞降低了高血糖，使小鼠在 5-16 天（<17mmol/l）内停止注射胰岛素，并在 7-20 天内达到正常血糖（<9mmol/l）。植入的细胞在 28 天后被移除，并重新进行培养。重新培养 20 天后，葡萄糖刺激的（16.7 毫摩尔/升）胰岛素释放量比未植入细胞增加了 121%（p<0.001）。胰岛素对胰高血糖素样肽-1（10-9mol/l）、胆囊收缩素-8（10-8mol/l）和L-丙氨酸（10 mmol/l）的反应分别增加了32%、31%和68%（p<0.05-0.01）。重新培养 20 天后，细胞中的胰岛素含量比植入前增加了 148%（p<0.001），但基础胰岛素释放量（5.6 毫摩尔/升葡萄糖）没有变化。再培养 40 天后，胰岛素含量下降到植入前的 68%（p<0.01），但基础胰岛素释放量没有变化。然而，对葡萄糖、胰高血糖素样肽-1、胆囊收缩素-8 和 L-丙氨酸的胰岛素分泌反应在再培养 40 天后分别降至植入前的 65%、72%、73% 和 42%（p<0.05-0.01）。植入后再培养 20 天的电融合衍生代用 β 细胞功能增强，血糖恢复正常，这表明体内环境可以极大地帮助 β 细胞工程方法治疗糖尿病。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.29
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基苯并咪唑-2-酮 、 对氨基二苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-Acetamido-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-1,3-diacetyl-2H-benzimidazol-2-one：一种新的多功能选择性乙酰化剂

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8779

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Diarylamine Formation from Nitroarenes and Cyclohexanones
  作者：Yanjun Xie、Saiwen Liu、Yong Liu、Yuqing Wen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol3002442

  日期：2012.4.6

  The first palladium-catalyzed diarylamine formation from nitroarenes and cyclohexanone derivatives using borrowed hydrogen is described. Various diarylamines were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerated a wide range of functionalities. The nitro reduction, cyclohexanone dehydrogenation, and imine formation and reduction were realized in a cascade without an external

  描述了使用借来的氢由硝基芳烃和环己酮衍生物形成的第一钯催化的二芳基胺。以良好至优异的收率选择性地获得了各种二芳基胺。该反应可耐受多种功能。硝基还原，环己酮脱氢以及亚胺的形成和还原是在没有外部还原剂和氧化剂的情况下串联实现的。
• Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos
  作者：Bennett J. Tardiff、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jo202358p

  日期：2012.1.20

  We report a diverse demonstration of synthetically useful chemoselectivity in the synthesis of di-, tri-, and tetraamines (62 examples) by use of Buchwald–Hartwig amination employing a single catalyst system ([Pd(cinnamyl)Cl]2/L1; L1 = N-(2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl)morpholine, Mor-DalPhos). Competition reactions established the following relative preference of this catalyst system for amine

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基
• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines via Oxidative Aromatization of Cyclic Ketones and Amines with Molecular Oxygen
  作者：Simon A. Girard、Xiong Hu、Thomas Knauber、Feng Zhou、Marc-Olivier Simon、Guo-Jun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol3027279

  日期：2012.11.2

  Pd-catalyzed intermolecular aerobic dehydrogenative aromatizations have been developed for the arylation of amines with nonaromatic ketones. Under optimized reaction conditions, primary and secondary amines are selectively arylated in good yields with cyclohexanones and 2-cyclohexen-1-ones in the presence of a Pd-catalyst under an atmosphere of molecular oxygen.

  已经开发了钯催化的分子间需氧脱氢芳构化，用于胺与非芳族酮的芳基化。在优化的反应条件下，在分子氧气氛下，在钯催化剂存在下，环己酮和2-环己烯-1-酮以高收率选择性地将伯胺和仲胺芳基化。
• One drop chemical derivatization - DESI-MS analysis for metabolite structure identification
  作者：Arnaud Lubin、Deirdre Cabooter、Patrick Augustijns、Filip Cuyckens

  DOI：10.1002/jms.3604

  日期：2015.7

  development process of new pharmaceutical drugs. Liquid Chromatography (LC) in combination with Mass Spectrometry (MS) is usually the technique of choice for structural identification but cannot always provide precise structural identification of the studied metabolite (e.g. site of hydroxylation and site of glucuronidation). In order to identify those metabolites, different approaches are used combined

  代谢物的结构阐明是新药物开发和发现过程中的重要组成部分。液相色谱（LC）结合质谱（MS）通常是结构鉴定的首选技术，但不能始终提供所研究代谢物的精确结构鉴定（例如，羟基化位点和葡萄糖醛酸化位点）。为了鉴定这些代谢物，将不同的方法与MS数据结合使用，包括核磁共振，氢/氘交换和化学衍生化，然后进行LC-MS。这些技术通常很耗时，并且/或者需要额外的样品预处理。
• Carbazole containing phthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04182714A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  3-Heteroaryl-3-(diphenylamino)phthalides useful as color formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems, thermal marking systems and hectographic copying systems are prepared by reacting 2-(heteroarylcarbonyl)-benzoic acids with diphenylamines.

  3-杂环基-3-(二苯胺基)邻酞菁在压敏无碳复写系统、热敏标记系统和革典印刷系统中作为颜色形成剂，通过将2-(杂环基羰基)-苯甲酸与二苯胺反应制备而成。