quininium aspirinate | 130-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quininium aspirinate
• 英文别名: Quinine acetylsalicylate；2-acetyloxybenzoic acid;(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 130-93-8；1010110-48-1
• 化学式: C₉H₈O₄*C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 504.583
• InChiKey: XCUDEVDKKHIWRP-DSXUQNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 阿司匹林 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 quininium aspirinate
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical synthesis insights and solid-state characterization of quininium aspirinate, a glass-forming drug–drug salt

  摘要：

  奎宁（一种抗疟药）和阿司匹林（一种非甾体抗炎药）结合成一种新的药物盐，即阿司匹林酸奎宁鎓，C20H25N2O2 C20H25N2O2 +-C9H7O4 -采用液体辅助研磨法，以 1:1 摩尔比的反应物和水、EtOH、甲苯或庚烷作为添加剂，将反应物按一定量混合。使用 EtOH 作为添加剂制备的机械化学合成产物的四氢呋喃（THF）溶液产生了通过机械化学合成获得的相同材料的单晶体，该单晶体被用于在 100 K 温度下测定晶体结构。粉末 X 射线衍射排除了 100-295 K 之间的晶体学相变。正如粉末 X 射线衍射所显示的那样，整齐的机械处理（在研钵和杵中，或在球磨机中以 20 或 30 Hz 的研磨频率）产生了无定形相；然而，傅立叶变换红外光谱明确显示发生了机械化学反应。以 10 赫兹和 15 赫兹的频率研磨反应物会导致不完全反应。热重分析法和差示扫描量热法表明，无定形和结晶机械化学产品在熔化前形成玻璃/过冷液体，冷却后不会再结晶。然而，通过纯研磨获得的无定形材料在储存后会结晶成所报告的盐。本文报告了阿司匹林酸醌的机械化学合成、晶体结构分析、Hirshfeld 表面、粉末 X 射线衍射、热重分析、差示扫描量热分析、傅立叶变换红外光谱和水溶性。

  DOI：

  10.1107/s2053229621008275