N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 312329-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dichloroethenyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 312329-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 342.246
• InChiKey: YKJDTPZHQRGUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  428.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-2-(N-phenyl-N-tosylaminoethynyl)-4-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的酰胺与酰基氯和活化的 N-杂环的亲核加成

  摘要：

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500365h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的酰胺与酰基氯和活化的 N-杂环的亲核加成

  摘要：

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500365h

文献信息

• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Gold(I)-Catalyzed 1,3-<i>O</i>-Transposition Reactions: Ynesulfonamides to Ynamides
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500604

  日期：2015.7

  The gold-catalyzed 1,3-O-transposition reaction of ynesulfonamides provides a practical synthetic protocol for the synthesis of ynamides under mild conditions. This is the first 1,3-O-transposition example of ynesulfonamides in which a heteroatom is attached to the alkynyl terminal. A plausible mechanism is been proposed on the basis of O-18-labeling and control experiments as well as DFT calculation

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。
• Synthesis of Disubstituted Ynamides from β,β-Dichloroenamides and Electrophiles
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、M. Martínez-Esperón、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2007-984529

  日期：2007.7

  Treatment of β,β-dichloroenamides with n-butyllithium, followed by addition of an electrophile, provides disubstituted yn­amides in far greater yield than direct functionalization of terminal ynamides.

  对β,β-二氯烯酰胺进行n-丁基锂处理，随后加入电亲核试剂，能够以远高于直接功能化末端炔酰胺的产率获得二取代的炔酰胺。
• Palladium-Mediated [2+1] Cycloaddition of Norbornene Derivatives with Ynamides
  作者：Hervé Clavier、Aymeric Lepronier、Nathalie Bengobesse-Mintsa、David Gatineau、Hélène Pellissier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/adsc.201200903

  日期：2013.2.1

  palladium-catalyzed [2+1] cycloaddition between ynamides and norbornenes or norbornadienes is reported. Both phosphapalladacycles and palladium/secondary phosphine oxide catalytic systems were found to be competent for the transformation allowing the preparation of aminomethylenecyclopropanes. The reaction showed general applicability to various functionalized bicyclo[2.2.1]hept-2-enes and ynamides. A chiral phosphapalladacycle

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂