3-(perfluorooctyl)propanyloxybutanyl-α-D-mannopyranoside | 908833-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(perfluorooctyl)propanyloxybutanyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)butoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 908833-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₅F₁₇O₇
• 分子量: 712.398
• InChiKey: FJHLVKSKLOAVKA-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(Z)-4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)but-2-enoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-(perfluorooctyl)propanyloxybutanyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非共价氟相互作用用于碳水化合物微阵列的合成

  摘要：

  一种基于氟标签化的糖在氟衍生化的载玻片上的非共价固定化的表面图案化方法，可轻松制造碳水化合物微阵列。为了扩大这些阵列的范围，报道了用单个C 8 F 17尾标记的阿拉伯糖，鼠李糖，乳糖，麦芽糖和葡糖胺的首次合成，以易于纯化和形成阵列。对来自普通小麦（WGA）和花生花生（PNA）的凝集素的这些碳水化合物微阵列的筛选表明，在生物学测定条件下，非共价氟-氟相互作用足以保留单糖和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.01.001

文献信息

• Fluorous-based microarrays
  申请人：Pohl Lucia Nicola

  公开号：US20060199211A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  A novel means of arraying fluorous tagged probes is disclosed. The method involves fluorous-tagging probes and attaching the same to a substrate having a fluorous surface. Target molecules are then identified and analyzed following attachment to the microarray.

  披露了一种新型的排列含氟标记探针的方法。该方法涉及将含氟标记探针附着在具有氟表面的基质上。随后，将目标分子附着到微阵列上进行识别和分析。
• Noncovalent fluorous interactions for the synthesis of carbohydrate microarrays
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Kwang-Seuk Ko、Firoz A. Jaipuri、Gisun Park、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.01.001

  日期：2006.5

  A surface patterning method based on noncovalent immobilization of fluorous-tagged sugars on fluorous-derivatized glass slides allows the facile fabrication of carbohydrate microarrays. To expand the scope of these arrays, the first syntheses are reported of arabinose, rhamnose, lactose, maltose, and glucosamine tagged with a single C8F17-tail for ease of purification as well as array formation. Screening

  一种基于氟标签化的糖在氟衍生化的载玻片上的非共价固定化的表面图案化方法，可轻松制造碳水化合物微阵列。为了扩大这些阵列的范围，报道了用单个C 8 F 17尾标记的阿拉伯糖，鼠李糖，乳糖，麦芽糖和葡糖胺的首次合成，以易于纯化和形成阵列。对来自普通小麦（WGA）和花生花生（PNA）的凝集素的这些碳水化合物微阵列的筛选表明，在生物学测定条件下，非共价氟-氟相互作用足以保留单糖和二糖。