(R)-(6-Methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)quinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-(6-Methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)quinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)quinolin-4-yl]methanol
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 492.618
• InChiKey: UEDYGHDHYBWFRJ-HICUSOSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(6-Methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)quinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 、 硫代氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(1S,7S,8aS)-7-((R)-1-Chlorobut-3-en-2-yl)-1-(6-methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)quinolin-4-yl)tetrahydro-1H-thiazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPLEX AND STRUCTURALLY DIVERSE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖、通用且简便的策略，用于创造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的方面包括系统地应用于快速将易得的天然产物转化为具有多样分子结构的结构复杂化合物的环系统失真反应。通过评估化学性质，包括sp3碳的分数、ClogP和立体中心的数量，这些化合物被证明比标准筛选集合中的化合物显着更复杂和多样化。这种方法是通过来自三个不同结构类别的天然产物（赤霉酸、肾上腺酮和奎宁）来展示的，并描述了将该策略应用于任何合适的天然产物的方法。

  公开号：

  US20150274638A1
• 作为产物：
  描述：

  p-phenoxylphenyllithium 、 奎宁 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以29%的产率得到(R)-(6-Methoxy-2-(4-phenoxyphenyl)quinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  COMPLEX AND STRUCTURALLY DIVERSE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖、通用且简便的策略，用于创造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的方面包括系统地应用于快速将易得的天然产物转化为具有多样分子结构的结构复杂化合物的环系统失真反应。通过评估化学性质，包括sp3碳的分数、ClogP和立体中心的数量，这些化合物被证明比标准筛选集合中的化合物显着更复杂和多样化。这种方法是通过来自三个不同结构类别的天然产物（赤霉酸、肾上腺酮和奎宁）来展示的，并描述了将该策略应用于任何合适的天然产物的方法。

  公开号：

  US20150274638A1

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• COMPLEX AND STRUCTURALLY DIVERSE COMPOUNDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20150274638A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides a novel, general, and facile strategy for the creation of small molecules with high structural and stereochemical complexity. Aspects of the methods include ring system distortion reactions that are systematically applied to rapidly convert readily available natural products to structurally complex compounds with diverse molecular architectures. Through evaluation of chemical properties including fraction of sp 3 carbons, ClogP, and the number of stereogenic centers, these compounds are shown to be significantly more complex and diverse than those in standard screening collections. This approach is demonstrated with natural products (gibberellic acid, adrenosterone, and quinine) from three different structural classes, and methods are described for the application of this strategy to any suitable natural product.

  这项发明提供了一种新颖、通用且简便的策略，用于创造具有高结构和立体化学复杂性的小分子。该方法的方面包括系统地应用于快速将易得的天然产物转化为具有多样分子结构的结构复杂化合物的环系统失真反应。通过评估化学性质，包括sp3碳的分数、ClogP和立体中心的数量，这些化合物被证明比标准筛选集合中的化合物显着更复杂和多样化。这种方法是通过来自三个不同结构类别的天然产物（赤霉酸、肾上腺酮和奎宁）来展示的，并描述了将该策略应用于任何合适的天然产物的方法。