N,N-diethylsorbamide | 61859-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethylsorbamide
• 英文别名: (2E,4E)-N,N-diethylhexa-2,4-dienamide；(2E,4E)-N,N-diethyl-2,4-hexadienamide；N,N-diethyl-hexa-2t,4t-dienamide；N,N-Diaethyl-hexa-2t,4t-dienamid；Hexa-2t,4t-diensaeure-diaethylamid；N,N-Diaethyl-sorbamid；Sorbinsaeure-diaethylamid；2,4-Hexadienamide, N,N-diethyl-
• CAS: 61859-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: AIXGDJDDFHMRGM-NUXDXBQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylsorbamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4RS,5RS,E)-N,N-diethyl-4,5-epoxy-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对铁催化的γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性取代

  摘要：

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol100022w
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N-diethylsorbamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Tertiary Amines: Amide Formation over Copper Catalysts through C-N Bond Cleavage
  作者：Biquan Xiong、Longzhi Zhu、Xiaofeng Feng、Jian Lei、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Li-Biao Han、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201402332

  日期：2014.7

  A copper-catalyzed system for the amidation of carboxylic acids with tert-amines through C–N bond cleavage was developed. This protocol is practical and represents a simple way to produce functionalized amides from basic starting materials in moderate to good yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  开发了一种铜催化系统，用于羧酸与叔胺通过 C-N 键裂解进行酰胺化。该协议是实用的，代表了一种从基本原料中以中等至良好的产率生产功能化酰胺的简单方法。提出了一个合理的反应机理。
• 1,4-Addition of grignard reagents and 1,6-addition of lithium organocuprates to n,n-diethylsorbamide
  作者：F Barbot、A Kadib-Elban、Ph Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94048-6

  日期：1983.1

  When they react with N,N-diethylsorbamide, saturated and allylic Grignard reagents give γ,δ-ethylenic amides (1,4-addition) whereas saturated and allylic lithium organocuprates give β,γ-ethylenic amides (1,6-addition).

  当它们与N，N-二乙基山梨糖酰胺反应时，饱和的和烯丙基的格氏试剂会生成γ，δ-烯酰胺（1,4-加成），而饱和的和烯丙基的有机铜酸酯会生成β，γ-烯酰胺（1,6-加成）。
• Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides
  作者：Goshi Sugano、Kojiro Kawada、Masayuki Shigeta、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.043

  日期：2019.3

  Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides took place in good yields to give products exclusively with cis-β,γ-olefinic bond.

  铁催化的格氏试剂甲基和环丙基格氏试剂的δ选择性共轭加成反应，收率很高，仅得到具有顺式-β，γ-烯烃键的产物。
• Highly Stereoselective Halocyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、María A. Villa-García、Noemí Alvaredo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900331

  日期：2009.9

  A convenient highly stereoselective synthesis of chloro- and bromocyclopropanamides from di- tri- or tetrasubstituted (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides with total or high stereoselectivity promoted by chromium dichloride or dibromide is described. The transformation of chlorocyclopropanamides into the corresponding ketones or amines is also reported. A mechanism to explain these transformations is

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。
• Diencarbonsäureamide aus 1,3-dienen, kohlenmonoxid und sek.-amin an nickel(II)-komplexen
  作者：Hans Josef Riegel、Heinz Hoberg

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98680-7

  日期：1984.1

  1,3-Dienes such as butadiene, isoprene or piperylene react with carbon monoxide and secondary amines in the presence of (Et2NH)2NiII-salts to form amides of 2,4-diene carboxylic acids. An example is the formation of CH2CHCHCHCONEt2 (47%) from butadiene. A reaction scheme is suggested.

  在（Et 2 NH）2 Ni II-盐的存在下，诸如丁二烯，异戊二烯或间戊二烯的1，3-二烯与一氧化碳和仲胺反应以形成2，4-二烯羧酸的酰胺。一个例子是由丁二烯形成CH 2 = CHCH = CHCONEt 2（47％）。建议了一种反应方案。