ethyl 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoate | 1190898-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoate
• CAS: 1190898-21-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: ROHBUYVUKCDKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  底物导向的电子转移反应。使用 SmI2–H2O 化学选择性还原环酯的显着速率提高：机制、范围和合成效用

  摘要：

  底物导向反应在有机合成中起着关键作用，但在通过自由基机制进行的反应中并不常见。在此，我们提供了实验证据，表明 Sm(II) 介导的环酯还原速率显着加速，这是通过导向基团和镧系元素中心之间的瞬时螯合实现的。该过程在使用 SmI2-H2O 还原环酯时具有前所未有的化学选择性，并且首次在广泛的底物范围内进行。还公开了对形成碳-碳键的选择性起源和合成应用的初步研究。

  DOI：

  10.1021/ja4078864

文献信息

• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLOXYPROPYLAMINES
  申请人：MANTEGAZZA Simone

  公开号：US20070270483A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A process for preparation of a compound of formula (I), or a salt thereof, both as individual isomer and as mixtures thereof, wherein each of A and B is independently aryl or heteroaryl optionally substituted with 1 to 4 substituents; and R and R 1 , which can be the same or different, are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or an amino-protecting group; comprising the reaction of a compound (II) wherein A and B are as defined above, with a compound (III) wherein each of R and R 1 is independently C 1 -C 6 alkyl or an amino-protecting group; and X is a leaving group; in the presence of a basic agent; and, if desired the conversion of a compound (I) to another compound (I); and/or, if desired, the separation of an isomeric mixture of a compound (I) into the individual isomers; and/or, if desired, the conversion of a compound (I) to a salt thereof.

  一种制备化合物(I)或其盐的方法，该化合物可以是单体异构体，也可以是它们的混合物，其中A和B分别独立地是芳基或杂环芳基，可选择地取代1到4个取代基；R和R1可以相同也可以不同，是氢、C1-C6烷基或氨基保护基；包括将化合物(II)（其中A和B如上定义）与化合物(III)（其中R和R1分别独立地是C1-C6烷基或氨基保护基；X是一个离去基团）在碱性试剂存在下反应；如有需要，将化合物(I)转化为另一种化合物(I)；和/或如有需要，将化合物(I)的异构混合物分离成单体异构体；和/或如有需要，将化合物(I)转化为其盐。
• Method for the production of radiation-curable urethane (meth) acrylates
  申请人：Heischkel Yvonne

  公开号：US20060052571A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A radiation-curable urethane(meth)acrylate, a process for preparing a radiation-curable urethane(meth)acrylate, and a coating composition comprising a radiation-curable urethane(meth)acrylate, in which the radiation-curable urethane(meth)acrylate is tough and resilient and useful in coating systems for a variety of substrates.

  一种辐射可固化的环氧基脲酸酯（甲基）丙烯酸酯，制备辐射可固化的环氧基脲酸酯的方法，以及包括辐射可固化的环氧基脲酸酯的涂层组成物，其中辐射可固化的环氧基脲酸酯坚韧、有弹性，并且可用于各种基材的涂覆系统。
• Method for producing polyetherols
  申请人：Wartini Alexander

  公开号：US20050148802A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides a process for preparing polyetherols of polyhydric alcohols by reacting an alkylene oxide with the appropriate polyhydric alcohol in the presence of a base and in the presence or absence of a solvent, wherein the polyhydric alcohol used has a formaldehyde acetal content of less than 500 ppm.

  本发明提供了一种制备多元醇的聚醚醇的方法，通过在碱的存在下，在溶剂的存在或缺失下，将一种烷基氧化物与适当的多元醇反应，其中所使用的多元醇的甲醛缩醛含量小于500 ppm。
• Method for producing (meth) acrylic acid esters of polyhydric alcohols
  申请人：Wartini Alexander

  公开号：US20050010065A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  (Meth)acrylates of polyhydric alcohols are prepared by reacting (meth)acrylic acid and the corresponding polyhydric alcohol in the presence of at least one acidic catalyst and, if required, at least one polymerization inhibitor and in the presence or absence of a solvent, by a process in which the polyhydric alcohol used contains less than 500 ppm of bound formaldehyde.

  (多羟基乙醇的（甲基）丙烯酸酯的制备方法是：在至少一种酸性催化剂和至少一种聚合抑制剂（如需要）的存在下，并在有或无溶剂的情况下，使（甲基）丙烯酸和相应的多羟基乙醇反应，所用多羟基乙醇的结合甲醛含量低于 500 ppm。