α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folic acid γ-(N-hydroxysuccinimide) ester | 292045-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folic acid γ-(N-hydroxysuccinimide) ester
• 英文别名: 5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2S)-2-[[4-[[4-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)-3H-pteridin-6-yl]methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 292045-56-8
• 化学式: C₃₄H₄₆N₈O₁₀Si₂
• 分子量: 782.958
• InChiKey: YSZOBWUYPTVERY-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folic acid γ-(N-hydroxysuccinimide) ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到5-[6-[γ-[α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folyl]amino]hexylcarbamoyl]-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  开发一种有效的中间体α-[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基] -2-N- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基]叶酸，用于合成叶酸（γ）-共轭物，并将其用于合成叶酸（γ）叶酸-核苷结合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000132a
• 作为产物：
  描述：

  蝶酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folic acid γ-(N-hydroxysuccinimide) ester
  参考文献：
  名称：

  A step-wise synthetic approach is necessary to access γ-conjugates of folate: folate-conjugated prodigiosenes

  摘要：

  尽管有大量的文献描述了将叶酸与药效团反应，但这种方法无法有效地提供所需的共轭物的正确位置异构体。

  DOI：

  10.1039/c9ra01435g

文献信息

• Folic acid functionalization for targeting self-assembled paclitaxel-based nanoparticles
  作者：Eleonora Colombo、Davide Andrea Coppini、Simone Maculan、Pierfausto Seneci、Benedetta Santini、Filippo Testa、Lucia Salvioni、Giovanni Maria Vanacore、Miriam Colombo、Daniele Passarella

  DOI：10.1039/d2ra06306a

  日期：——

  Hetero-nanoparticles self-assembled from a conjugate bearing folic acid as the targeting agent, and another bearing paclitaxel as the active agent are reported. Hetero-nanoparticles containing varying percentages of folic acid conjugates are characterised, and their biological activity is determined.

  报道了由以叶酸为靶向剂的缀合物和另一种以紫杉醇为活性剂的缀合物自组装的杂纳米颗粒。表征了含有不同百分比的叶酸缀合物的杂纳米颗粒，并确定了它们的生物活性。