α,α-dibromo-α-fluorotoluene | 772339-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dibromo-α-fluorotoluene
• 英文别名: dibromofluoromethylbenzene；[Dibromo(fluoro)methyl]benzene
• CAS: 772339-79-4
• 化学式: C₇H₅Br₂F
• 分子量: 267.923
• InChiKey: FUJFHJAWFLGHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (E)-N-benzylidenebenzylamine 、 α,α-dibromo-α-fluorotoluene 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到methyl N-benzyl-2-benzoylsuccinamate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Fluoro(phenyl)carbene with Schiff Bases: Synthesis of 2-Fluoro-2-phenylaziridines

  摘要：

  由α-溴-α-氟甲苯与叔丁醇钾反应生成的氟(苯)卡宾与施夫碱反应，得到了相应的2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。这些化合物由于在卡宾生成条件下不稳定，因此产率较低。尽管α,α-二溴-α-氟甲苯与锌和铅的反应涉及氟(苯)卡宾的形成，但该方法不适合合成2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0480-y
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-α-fluorotoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到α,α-dibromo-α-fluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Fluoro(phenyl)carbene with Schiff Bases: Synthesis of 2-Fluoro-2-phenylaziridines

  摘要：

  由α-溴-α-氟甲苯与叔丁醇钾反应生成的氟(苯)卡宾与施夫碱反应，得到了相应的2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。这些化合物由于在卡宾生成条件下不稳定，因此产率较低。尽管α,α-二溴-α-氟甲苯与锌和铅的反应涉及氟(苯)卡宾的形成，但该方法不适合合成2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0480-y
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 锌 、 α,α-dibromo-α-fluorotoluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Fluoro(phenyl)carbene with Schiff Bases: Synthesis of 2-Fluoro-2-phenylaziridines

  摘要：

  由α-溴-α-氟甲苯与叔丁醇钾反应生成的氟(苯)卡宾与施夫碱反应，得到了相应的2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。这些化合物由于在卡宾生成条件下不稳定，因此产率较低。尽管α,α-二溴-α-氟甲苯与锌和铅的反应涉及氟(苯)卡宾的形成，但该方法不适合合成2-氟-2-苯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0480-y

文献信息

• Preparation of α,α-difluoroalkanesulfonic acids
  作者：G.K.Surya Prakash、Jinbo Hu、Jurgen Simon、Donald R. Bellew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.031

  日期：2004.4

  ic acid (1) was prepared using a new procedure starting from perchloromercaptan, which is readily obtained from chlorination of CS2. Modified Swarts reaction transformed N,N-diethyl trichloromethanesulfenamide into N,N-diethyl chlorodifluoromethanesulfenamide, and the latter species was further oxidized and hydrolyzed into chlorodifluoromethanesulfonic acid. The preparations of other two new α,α-d

  氯二氟甲磺酸（1）是使用新的方法从全氯硫醇开始制备的，而全氯硫醇可从CS 2的氯化反应中轻松获得。改进的Swarts反应将N，N-二乙基三氯甲烷亚磺酰胺转化为N，N-N-二乙基氯二氟甲烷亚酰胺，后者被进一步氧化并水解为氯二氟甲烷磺酸。还公开了另外两种新的α，α-二氟链烷磺酸，苯基二氟甲磺酸（2）和2-苯基-1,1,2,2，-四氟乙烷磺酸（3）的制备。酸2和3以钠（锂）盐形式或在水溶液中稳定；但是，2和3的纯形式可以很容易地进行脱氟。1 - 3和它们的盐具有潜在的应用作为超强酸催化剂和锂电池电解质。
• Verfahren zur Monohalogenierung von Alkylbenzolen in alpha-Stellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0009787A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Monohalogenierung von Alkylbenzolen in a-Stellung, bei dem ein Überschuß eines Alkylbenzols, das in α-Stellung mindestens ein Wasserstoffatom aufweist mit einem Halogen im Temperaturbereich von etwa 80°C bis zum Siedepunkt des eingestzten Alkylbenzols und in Gegenwart von UV-Strahlung umgesetzt wird, wobei die Halogenierung so weit durchgeführt wird, das die Konzentration des gebildeten monohalogenierten Alkylbenzols in dem aus dem Reaktionsraum abgezogenen Reaktionsgemisch nicht mehr als etwa 33 Mol-% aller im Reaktionsgemisch enthaltenen Stoffe beträgt. Einige der mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens herstellbaren substituierten monohalogenierten Alkylbenzole werden als neue Stoffe beansprucht.

  本发明涉及一种 a 位烷基苯的单卤化工艺，在该工艺中，过量的 α 位至少有一个氢原子的烷基苯与卤素在约 80°C 至所用烷基苯沸点的温度范围内并在紫外辐射存在下发生反应，卤化的程度是使从反应室抽出的反应混合物中形成的单卤化烷基苯的浓度不超过反应混合物中所含全部物质的约 33 摩尔%。 根据本发明的工艺可以制备的一些取代的单卤化烷基苯被称为新物质。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0041672A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden durch Umsetzung von Benzalhalogeniden mit wäßriger Ameisensäure bei einer Temperatur von 40 bis 150°C. Die Ameisensäure wird beispielsweise als 30 bis 95 gew.-% ige wäßrige Ameisensäure in der 0,3- bis 7-fachen stöchiometrischen Menge eingesetzt. Das Verfahren benötigt keinen zusätzlichen Katalysator.

  本发明涉及一种通过在 40 至 150°C 温度下使苯甲醛与甲酸水溶液反应生产芳香醛的工艺。甲酸的使用量为 30-95%（重量）的甲酸水溶液，其用量为化学计量的 0.3-7 倍。该工艺不需要额外的催化剂。
• Verfahren zur alpha-Bromierung von gegebenenfalls substituierten Fluortoluolen und Gemische von in alpha-Stellung verschieden hoch bromierten, gegebenenfalls substituierten Fluortoluolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045430A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Gegebenenfalls substituierte Fluortoluole werden in a-Stellung mit 0,5 bis 3,2 Mol Brom pro Mol Fluortoluol bei einer Temperatur von 130 bis 250°C und unter kontinuierlicher Entfernung des gleichzeitig gebildeten Bromwasserstoffs bromiert. Hierbei kann in Gegenwart eines Lösungsmittels oder unter photochemischer oder radikalischer Initiierung gearbeitet werden. Beim Einsatz verschiedener Brommengen innerhalb des angegebenen Bereiches können Gemische erhalten werden, die 90 bis 93 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids, 3 bis 4 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzylbromids und 4 bis 6 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzotribromids enthalten, oder Gemische, die 15 bis 95 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzotribromids und 5 bis 85 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids enthalten, oder Gemische, die 40 bis 85 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids und 15 bis 60 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzylbromids enthalten, oder Gemische, die 95 bis 100 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids und 0 bis 5 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzylbromids enthalten.

  在 130 至 250°C 的温度下，每摩尔氟甲苯使用 0.5 至 3.2 摩尔的溴对任何取代的氟甲苯的 a 位进行溴化，并不断除去同时形成的溴化氢。该过程可以在有溶剂存在的情况下进行，也可以在光化学或自由基引发的情况下进行。在指定范围内使用不同量的溴时，可得到含有 90 至 93 重量％的相应溴化氟苯、3 至 4 重量％的相应溴化氟苄和 4 至 6 重量％的相应溴化氟苯的混合物，或含有 15 至 95 重量％的相应溴化氟苯和 5 至 85 重量％的相应溴化氟苯的混合物。或含有 40 至 85%（重量百分比）相应的溴化氟苯和 15 至 60%（重量百分比）相应的溴化氟苄的混合物，或含有 95 至 100%（重量百分比）相应的溴化氟苯和 0 至 5%（重量百分比）相应的溴化氟苄的混合物。
• Kernhalogenierte 3-Fluortoluole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0114604A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Kernhalogenierte 3-Fluortoluole werden hergestellt, indem man 3-Fluortoluol unter den Bedingungen einer aromatischen Kernsubstitution mit entsprechenden Äquivalenten Halogen oder Halognierungsmittel, gegebenenfalls in Genwart von Katalysatoren, umsetzt und das entstandene Produkt mit einem Sulfonierungsmittel umsetzt.

  核心卤代 3-氟甲苯的制备方法是：在芳香族核心取代条件下，必要时在催化剂存在下，使 3-氟甲苯与相应当量的卤素或卤化剂反应，并使生成物与磺化剂反应。