1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate | 437709-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate；[1-(2-chloroethyl)cyclopropyl] methanesulfonate
• CAS: 437709-25-6
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃S
• 分子量: 198.671
• InChiKey: CIELSDPRGRQBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-bromomethyl-4-chloro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  叔环丙醇简单有效地转化为 2-取代的烯丙基卤

  摘要：

  在二乙醚中溴化镁的作用下，容易获得的叔环丙醇磺酸盐以高产率转化为2-取代的烯丙基溴。氯化镁、氯化铝和四氯化钛也能有效地诱导环丙基磺酸盐转化为相应的烯丙基氯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20461
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-(2-chloroethyl)cyclopropanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Way for the Conversion of Carboxylic Esters into 2-Substituted Allyl Halides

  摘要：

  报道了由羧酸酯制备官能化2-取代烯丙基溴和氯化物。通过在钛醇盐存在下用乙基溴化镁处理，首先将羧酸酯转化为1-取代的环丙醇。环丙醇的甲磺化，然后用卤化物将磺酸根基团置换为卤素，同时进行环丙基-烯丙基重排，得到所需的烯丙基溴和氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834869

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010083141A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production, wherein A is a five- or six-membered heteroaromatic ring containing from one to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; B is selected from phenyl and pyridinyl, D is selected from (II) E is selected from Ci-ealkyl, d-ecycloalkyl, benzyl, phenyl, and a five- to six- membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms.

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。
• 1-(2-ACYLOXYETHYL)CYCLOPROPYL SULFONATE COMPOUND, 3-HALOMETHYL-3-BUTENYL CARBOXYLATE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185708A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylates such as 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate. More specifically, provided is, for example, a method for producing a 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound, comprising an acyloxylation step of subjecting a 1-(2-haloethyl)cyclopropyl sulfonate compound (1) to acyloxylation to obtain a 1-(2-acyloxyethyl)cyclopropyl sulfonate compound (2), a halogenation step of subjecting the compound (2) to halogenation involving cyclopropyl-allyl rearrangement to obtain a 3-halomethyl-3-butenyl carboxylate compound (3), and a coupling step of subjecting the compound (3) to a coupling reaction with an organometallic reagent (4) to obtain the 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound (5).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯，例如7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。更具体地说，提供了一种制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物的方法，包括以下步骤：将1-（2-卤乙基）环丙基磺酸酯化合物（1）进行酰氧化反应，得到1-（2-酰氧乙基）环丙基磺酸酯化合物（2）；将化合物（2）进行卤原子化反应，通过环丙基-烯丙基重排反应得到3-卤甲基-3-丁烯基羧酸酯化合物（3）；将化合物（3）与有机金属试剂（4）进行偶联反应，得到4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物（5）。
• Bicyclic Compounds for the Reduction of Beta-Amyloid Production
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20110015175A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式（I），它们能够减少β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病方面非常有用。
• Transformation of carboxylic acid esters into 2-substituted allyl halides through tertiary cyclopropyl sulfonates. Application in the synthesis of (±)-ipsenol and (±)-ipsdienol, components of Ips typographus spark beetle pheromone
  作者：E. A. Matyushenkov、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428006040038

  日期：2006.4

  Cyclopropanation of the ester group in ethyl 3-chloropropanoate and subsequent cleavage of the three-membered carbocycle in intermediate 1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate gave 2-bromomethyl-4-chlorobut-1-ene, and the latter was used as key intermediate in the synthesis of racemic ipsenol and ipsdienol which are components of Ips typographus L. European spruce spark beetle pheromone.
• BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2379553A1

  公开（公告）日：2011-10-26