(3,4-difluoro-phenoxy)-acetonitrile | 942473-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4-difluoro-phenoxy)-acetonitrile
• 英文别名: 3,4-Difluoro-phenoxyacetonitrile；2-(3,4-difluorophenoxy)acetonitrile
• CAS: 942473-62-3
• 化学式: C₈H₅F₂NO
• mdl: MFCD09475447
• 分子量: 169.131
• InChiKey: YXAABGWDHSEBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-difluoro-phenoxy)-acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-difluorophenoxy)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯硼酸 、 溴乙腈 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(3,4-difluoro-phenoxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  含2-溴乙腈的基于芳基硼酸的芳氧基乙腈的合成

  摘要：

  使用环保型过氧化氢作为氧化剂，在无金属条件下，开发了一种新的有效方案，用于合成基于芳基硼酸和2-溴乙腈的芳氧基乙腈。该方法与芳基硼酸连接的敏感取代基兼容，并以中等至良好的产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152331

文献信息

• Combinatorial Synthesis and in Vitro Evaluation of a Biaryl Hydroxyketone Library as Antivirulence Agents against MRSA
  作者：Guanping Yu、David Kuo、Menachem Shoham、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/co400142t

  日期：2014.2.10

  crystallized. This strategy affords a range of biarylhydroxyketones in a single step. This is the first collective synthetic study documenting access to this class of compounds through a single synthetic operation. In vitro efficacy of compounds in this library was evaluated by a rabbit erythrocyte hemolysis assay. The most efficacious compound, 4f-12, inhibits hemolysis by 98.1 +/- 0.1% compared to

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。
• Synthesis of aryloxyacetonitriles based on arylboronic acids with 2-bromoacetonitrile
  作者：Yingmin Li、Mengping Guo、Yongju Wen、Lanjiang Zhou、Xiuli Shen、Yangping Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152331

  日期：2020.10

  A new and efficient protocol for the synthesis of aryloxyacetonitriles based on arylboronic acids with 2-bromoacetonitrile has been developed using eco-friendly hydrogen peroxide as oxidant under metal-free conditions. This method is compatible with arylboronic acid attached sensitive substituent and obtains desired product in moderate to good yield.

  使用环保型过氧化氢作为氧化剂，在无金属条件下，开发了一种新的有效方案，用于合成基于芳基硼酸和2-溴乙腈的芳氧基乙腈。该方法与芳基硼酸连接的敏感取代基兼容，并以中等至良好的产率获得所需产物。