3-hydroxy-D-homo-17a-oxa-5α-androst-2-en-4,17-dione | 201544-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-hydroxy-D-homo-17a-oxa-5α-androst-2-en-4,17-dione
• 英文别名: (4aS,4bR,6aR,10aR,10bS,12aS)-8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,6a,10,10b,11,12-decahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromene-2,7-dione
• CAS: 201544-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: XDGNEEYEWIQPLT-MQJZHBLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.867±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-D-homo-17a-oxa-5α-androst-2-en-4,17-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-D-homo-17a-oxaandrost-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 甲酸 、 双氧水 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 3-hydroxy-D-homo-17a-oxa-5α-androst-2-en-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p

文献信息

• Silva, Elisario J. Tavares da; Melo, Maria L. Sa e; Neves, Andre S. Campos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3487 - 3490
  作者：Silva, Elisario J. Tavares da、Melo, Maria L. Sa e、Neves, Andre S. Campos、Paixao, Jose A.、Andrade, L. C. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——