(5-{3-amino-5-[4-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl]pyridin-2-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol | 2159103-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-{3-amino-5-[4-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl]pyridin-2-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: Navocaftor；[5-[3-amino-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylpyridin-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanol
• CAS: 2159103-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₄O₅S
• 分子量: 416.337
• InChiKey: WOXOLLSAICIZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

navoCafftor 是一种蛋白质调节剂，作为囊性纤维化跨膜调节因子（CFTR）。相关专利为 US 20200377491 A1 （示例1）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-{3-amino-5-[4-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl]pyridin-2-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63.6%的产率得到2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-[4-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL SUBSTITUTED PYRIDINES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中X1、X2、R1和R2如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同的药物组合，以及通过给予本发明的化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20170349576A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯-1-硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (5-{3-amino-5-[4-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl]pyridin-2-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL SUBSTITUTED PYRIDINES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中X1、X2、R1和R2如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同的药物组合，以及通过给予本发明的化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20170349576A1

文献信息

• Prodrug Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie Overseas S.á..r.l

  公开号：US20200377491A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to prodrug compounds and their use in the treatment of Cystic Fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及前药化合物及其在囊性纤维化病治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie Global Enterprises Ltd.

  公开号：US20220213041A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The present invention provides for compounds of Formula (I) wherein R 1 has any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，包括含有该化合物的药物组合物，并通过给予该化合物的方法来治疗囊性纤维化病。
• PRODRUG MODULATORS OF THE CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR PROTEIN AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Overseas S.à r.l.

  公开号：EP3747882A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to ester prodrugs of (5-3-amino-5-[4-(trifluoromethoxy)benzene-1-sulfonyl]pyridin-2-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol and their use in the treatment of Cystic Fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及(5-3-氨基-5-[4-(三氟甲氧基)苯-1-磺酰基]吡啶-2-基}-1,3,4-恶二唑-2-基)甲醇的酯原药及其在治疗囊性纤维化中的用途、其生产方法、包含其的药物组合物以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Heteroaryl substituted pyridines and methods of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10138227B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The invention discloses compounds of Formula I, wherein X1, X2, R1, and R2 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明公开了式 I 的化合物、 其中X1、X2、R1和R2如本文所定义。本发明涉及治疗囊性纤维化的化合物及其用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Prodrug modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
  申请人：AbbVie Global Enterprises Ltd.

  公开号：US11345691B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to prodrug compounds and their use in the treatment of Cystic Fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及原药化合物及其在治疗囊性纤维化中的用途、原药化合物的生产方法、包含原药化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。