2-(2,5-dimethoxybenzoyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 1402041-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxybenzoyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxybenzoyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1402041-49-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: YLQVSIPJUSGADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)(2,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-(2,5-dimethoxybenzoyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  轻度和多功能的Friedel-Crafts方法学，用于具有可调节氧化还原电位的，以多样性为导向的氧化还原活性3-苯甲酰基甲二酮的合成。

  摘要：

  通过一种新的Friedel-Crafts酰化变体/氧化脱甲基化策略，制备了一系列高度多样化的3-aroylmenadiones。在存在三氟乙酸酐和三氟甲磺酸的混合物中，在室温和空气中，在1,4-二甲氧基-2-甲基萘与各种活化/失活的苯甲酸和杂芳族羧酸之间进行了温和而通用的酰化反应。高产率地分离出1，4-二甲氧基-2-甲基萘衍生的二苯甲酮，并使其与硝酸铈铵进行氧化脱甲基反应以产生3-苯甲酰基甲二酮。通过循环伏安法研究了所有1,4-萘醌衍生物作为氧化还原活性电泳。记录的3-酰化甲萘醌的电化学数据的特征在于第二次氧化还原过程，其电势涵盖了很宽的数值范围（500 mV）。这些数据强调了在这些电泳的3-芳酰基链上产生的结构多样性的能力，以微调其相应的氧化还原电势。这些特性在抗疟药开发和理解生物激活/作用机制方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.201904220

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20140121238A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌，氮杂萘醌和苯并蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药物的使用方法。
• US9409879B2
  申请人：——

  公开号：US9409879B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• A Mild and Versatile Friedel–Crafts Methodology for the Diversity‐Oriented Synthesis of Redox‐Active 3‐Benzoylmenadiones with Tunable Redox Potentials
  作者：Leandro Cotos、Maxime Donzel、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud‐Charvet

  DOI：10.1002/chem.201904220

  日期：2020.3.12

  4-dimethoxy-2-methylnaphthalene and various activated/deactivated benzoic and heteroaromatic carboxylic acids, in the presence of mixed trifluoroacetic anhydride and triflic acid, at room temperature and in air. The 1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalene-derived benzophenones were isolated in high yield, and submitted to oxidative demethylation with cerium ammonium nitrate to produce 3-benzoylmenadiones. All 1,4-naphthoquinone

  通过一种新的Friedel-Crafts酰化变体/氧化脱甲基化策略，制备了一系列高度多样化的3-aroylmenadiones。在存在三氟乙酸酐和三氟甲磺酸的混合物中，在室温和空气中，在1,4-二甲氧基-2-甲基萘与各种活化/失活的苯甲酸和杂芳族羧酸之间进行了温和而通用的酰化反应。高产率地分离出1，4-二甲氧基-2-甲基萘衍生的二苯甲酮，并使其与硝酸铈铵进行氧化脱甲基反应以产生3-苯甲酰基甲二酮。通过循环伏安法研究了所有1,4-萘醌衍生物作为氧化还原活性电泳。记录的3-酰化甲萘醌的电化学数据的特征在于第二次氧化还原过程，其电势涵盖了很宽的数值范围（500 mV）。这些数据强调了在这些电泳的3-芳酰基链上产生的结构多样性的能力，以微调其相应的氧化还原电势。这些特性在抗疟药开发和理解生物激活/作用机制方面具有重要意义。