methyl (Z)-β-methoxymethacrylate | 22157-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-β-methoxymethacrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-methoxybut-2-enoate；methyl β-methoxycrotonate；methyl Z-3-methoxy-2-butenoate；methyl 3-methoxybut-2-enoate；β-methoxy-crotonic acid methyl ester；β-Methoxy-crotonsaeure-methylester；Methyl 3-methoxy-2-butenoate；methyl (Z)-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 22157-30-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RJSHZZLJYZOHRU-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  166.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-β-methoxymethacrylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Viridicatumtoxin B 及其类似物的全合成：策略演变、结构修订和生物学评价

  摘要：

  描述了绿藻毒素 B (1) 全合成的细节。针对这种有趣的四环素抗生素的初步合成策略导致了关键的烷基化和路易斯酸介导的螺环化反应的发展，以形成受阻的 EF 螺结，以及迈克尔-迪克曼反应来设置 A 和 C 环。然而，发现使用芳族 A 环底物不适于在碳 4a 和 12a 处引入必需的羟基。应用这些先前的策略，我们分别开发了基于烯醇和烯醇盐氧化的逐步方法来氧化碳 12a 和 4a，后者是在揭示关键反应模式的系统研究之后完成的。本文所述的合成策略导致了绿藻毒素 B (1) 的全合成，进而形成了对其最初指定结构进行修订的基础。开发的化学促进了一系列绿藻毒素类似物的合成，这些类似物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了评估，包括耐药病原体，揭示了这种结构类型中的第一个结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/ja506472u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (Z)-β-methoxymethacrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚水解。30.β-羧基和β-羰基甲氧基取代的作用

  摘要：

  在高氯酸水溶液中测量（Z）-和（E）-β-甲氧基丙烯酸和（Z）-和（E）-β-甲氧基甲基丙烯酸的乙烯基醚官能团及其甲酯的水解速率。还对低至pH 7的缓冲溶液中的一种底物（Z）-β-甲氧基甲基丙烯酸进行了其他速率测量，并构建了速率分布图。结果表明，对于丙烯酸和甲基丙烯酸系列中的Z-和E-异构体，β-羧基和β-羰基甲氧基取代基均产生强的速率延迟，范围为2000至25000倍。（Z的速率曲线）-β-甲氧基甲基丙烯酸表明该底物离子化为羧酸根离子形式，使水解速率提高了240倍。有人认为，该离子化形式和非离子化形式的底物的反应性差异是由于共轭引起的。取代基的诱导作用，而不是如先前在不同系统中观察到相同现象所建议的那样形成β-内酯。

  DOI：

  10.1002/poc.610070608

文献信息

• Regiospecific α-substitution of crotonic esters synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87099-x

  日期：1991.1

  Methyl β-methoxycrotonate is alkylated regiospecifically, through the anion, in the α-position. Enolsilylation of the resulting β,γ-unsaturated ester affords the corresponding 1,1,2,3-tetrasubstituted butadiene. Cycloaddition of the latter to the appropriate halogenated benzoquinone, followed by various transformations, provides the first recorded syntheses of several natural products derived from

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。
• A stereocontrolled approach to (±)-nonactic acid
  作者：Yuedong Zhou、Qiongfeng Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.100

  日期：2008.9

  Racemic nonactic acid was efficiently constructed in a convergent, stereocontrolled fashion (7 steps, 27%). The present synthesis features a stereocontrolled 1,3-dione reduction with NaBH4/Et2B(OMe) and an acid-promoted stereospecific cyclization in the formation of 7.

  外消旋非乳酸以收敛，立体控制的方式有效构建（7步，27％）。本合成的特点是与NaBH 4 / Et 2 B（OMe）的立体控制的1,3-二酮还原和7形成中酸促进的立体特异性环化。
• 2,5,5-Trimethyl-3-carbalkoxy-4(.beta.,.beta.-di
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04198341A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  A method of preparing certain dihalogen vinyl cyclopropane carboxylic acid esters of the formula ##STR1## wherein R is an alkyl moiety and X is chlorine or bromine by exposing a dihalogen vinyl dihydrofuran of the formula ##STR2## to light, e.g., ultraviolet light. Also disclosed is a method for preparing such 2,4,4-trimethyl-3-carbalkoxy-5-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof urans by reaction of a .beta.-alkoxycrotonic acid ester or 3,3-bisalkoxybutyric acid ester with a 1,1,1-trihalogen-4-methyl-3- or -4-pentene-2-ol in the presence of an acid catalyst. Also disclosed is a method of converting such 2,4,4-trimethyl-3-carbalkoxy-5-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof uran by thermal rearrangement into 2,5,5-trimethyl-3-carbalkoxy-4-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof urans. Such 2,4,4- and 2,5,5-trimethyl-3-carbalkoxy-5-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof urans are new.

  一种制备某些二卤代乙烯基环丙烷羧酸酯的方法，其化学式为##STR1##其中R是烷基，X是氯或溴，方法是将二卤代乙烯基二氢呋喃的化学式##STR2##暴露于光线下，例如紫外线。还公开了一种制备这种2,4,4-三甲基-3-羧基烷氧基-5-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃的方法，该方法是在酸催化剂存在下，将β-烷氧基巴豆酸酯或3,3-双烷氧基丁酸酯与1,1,1-三卤代-4-甲基-3或4-戊烯-2-醇反应。还公开了一种将这种2,4,4-三甲基-3-羧基烷氧基-5-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃通过热重排反应转化为2,5,5-三甲基-3-羧基烷氧基-4-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃的方法。这些2,4,4-和2,5,5-三甲基-3-羧基烷氧基-5-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃是新的。
• Arylpolyenecarboxylic acids and their derivatives as sunscreen agents in
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05320833A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Arylpolyenecarboxylic acids and their derivatives of the formula I ##STR1## where Ar is phenyl, biphenylyl or naphthyl, each of which can be substituted by one to three C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, hydroxyl or phenoxy groups, or amino groups which can be mono- or di-substituted by C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl groups, or one methylenedioxy group, it being possible for the substituents to be identical or different, R.sup.1 is hydrogen, an alkali metal or ammonium cation, C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl or C.sub.2 -C.sub.20 -alkenyl, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.3 to R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and n is 0 or 1 are used as sunscreen agents in cosmetic preparations.

  芳基多烯羧酸及其衍生物的化学式I为##STR1##其中Ar为苯基、联苯基或萘基，每种基团可被1至3个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、羟基或苯氧基取代，或者被一个甲二氧基基团或者一个C.sub.1-C.sub.4烷基取代的氨基基团，取代基团可以相同或不同，R.sup.1为氢、碱金属或铵阳离子、C.sub.1-C.sub.20烷基或C.sub.2-C.sub.20烯基，R.sup.2为C.sub.1-C.sub.8烷基，R.sup.3至R.sup.7均为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，n为0或1。这些化合物可作为化妆品配方中的防晒剂。
• Pyrido[2,3-b]indoles
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0249301A1

  公开（公告）日：1987-12-16

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R, is hydrogen, C1-6 alkyl, phenyl or phenyl C1-4 alkyl wherein the phenyl moiety is optionally substituted by one or more C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, hydroxy, C2-7 alkanoyl, halo, trifluoromethyl, nitro, amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups or by C2-7 alkanoyl, cyano, carbamoyl or carboxy groups; R2, R3 and R4 are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylthio, hydroxy, C2-7 alkanoyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, nitro, amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups or by C2-7 alkanoyl, cyano, carbamoyl and carboxy, and phenyl, phenyl C1-4 alkyl or phenyl C1-4, alkoxy in which any phenyl moiety is optionally substituted by any of these groups; R5 and R6 are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkyl-C1-4 alkyl, C2-6 alkenyl, C1-7 alkanoyl, C1-6 alkylsulphonyl, di-(C1-6 alkyl)amino C1-6 alkyl, 3-oxobutyl, 3-hydroxybutyl, phenyl, phenyl C1-4 alkyl, benzoyl, phenyl C2-7 alkanoyl or benzenesulphonyl any of which phenyl moieties are optionally substituted by one or two halogen, C1-6 alkyl, C1-8 alkoxy, CF3, amino or carboxy, or R6 and R6 together are C2-6 polymethylene optionally interrupted by oxygen or NR9 wherein R9 is hydrogen or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-4 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; and -CO2R8 is a pharamaceutically acceptable ester group, processes for its preparation and its use as a pharmaceutical.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R，是氢、C1-6 烷基、苯基或苯基 C1-4 烷基，其中苯基任选被一个或多个 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、羟基、C2-7 烷酰基、卤代、三氟甲基、硝基、任选被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基取代的氨基、氰基、氨基甲酰基或羧基取代； R2、R3 和 R4 独立选自氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基、C1-6 硫代烷基、羟基、C2-7 烷酰基、氯、氟、三氟甲基、硝基、任选被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基、氰基、氨基甲酰基和羧基取代的氨基，以及苯基、苯基 C1-4 烷基或苯基 C1-4 烷氧基，其中任何苯基分子任选被上述任一基团取代； 苯基、苯基 C1-4 烷基、苯甲酰基、苯基 C2-7 烷酰基或苯磺酰基，其中任何苯基可选择被一个或两个卤素、C1-6 烷基、C1-8 烷氧基、CF3、氨基或羧基取代，或 R6 和 R6 合在一起是可选择被氧或 NR9 中断的 C2-6 聚亚甲基，其中 R9 是氢或可选择被羟基取代的 C1-6 烷基； R7是氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、C2-6烯基或C2-6炔基；和 -CO2R8是法学上可接受的酯基，其制备工艺和作为药物的用途。