2,2-dichloroindan-1,3-dione | 32974-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dichloroindan-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dichloroindane-1,3-dione；2,2-dichloro-1,3-indandione；2,2-Dichloroindene-1,3-dione
• CAS: 32974-80-4
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00666194
• 分子量: 215.036
• InChiKey: YZFSRQKSNWFCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloroindan-1,3-dione 在 盐酸 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 生成 2-chloro-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-4-halo-2-pyrazolin-5-ones by Ascorbic Acid Reduction of 1-Aryl-4,4-dihalo-2-pyrazolin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31185
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-indandione 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-dichloroindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Zincke, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymers as reagents and catalysts. part x. Halogenations of acetophenone and 1,3-diketones with polymer-supported reagents
  作者：Boris Šket、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91295-5

  日期：1984.1

  contained up to three chlorine molecules per iodine atom. Both reagents reacted with acetophenone, thus forming iodomethyl-phenyl ketone () and chloromethyl-phenyl ketone (), the ratios depending on the reagent used and the reaction time. Chlorinations of 5,5-dimethyl cyclohexane-l,3-dione and indane-1,3-dione with polymer-supported reagent () resulted in the formation of geminal dichlorides in high yields

  使苯乙烯和4-乙烯基吡啶的交联共聚物（单体单元的40-43％）与碘化氢反应，得到含有碘化吡啶鎓残基的聚合物。使其与氯在0℃下的氯仿中反应，得到含有四氯碘酸吡啶鎓残基的聚合物。以类似的方式，但是使用甲基碘代替碘化氢，制备了包含N-甲基吡啶碘化物和N-甲基吡啶四氯碘酸盐残基的交联聚合物。后者每个碘原子最多包含三个氯分子。两种试剂都与苯乙酮反应，从而形成碘甲基-苯基酮（）和氯甲基-苯基酮（）的比例取决于所用试剂和反应时间。用聚合物负载的试剂（）对5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和茚满-1,3-二酮进行氯化处理，可高产率地形成双氯化金。
• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Conversion of Nucleophilic Halides to Electrophilic Halides: Efficient and Selective Halogenation of Azinones, Amides, and Carbonyl Compounds Using Metal Halide/Lead Tetraacetate
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-926224

  日期：——

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 are efficient electrophilic N- and α-C-halogenating agents. A variety of azinones, amides and carbonyl compounds were chemoselectively and regioselectively N-, or α-C-halogenated in good to excellent yield using AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 in acetonitrile.

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。
• Spiroconjugated Donor−σ–Acceptor Charge-Transfer Dyes: Effect of the π-Subsystems on the Optoelectronic Properties
  作者：Jan S. Wössner、Birgit Esser

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00567

  日期：2020.4.3

  donor–acceptor structures are attractive for technological applications. Herein, a series of donor−σ–acceptor dyes has been prepared in a modular approach. The design of these intramolecular charge-transfer dyes is based on the concept of spiroconjugation, which leads to unique materials with special optical properties. The optical transitions are based on intramolecular charge transfer, as shown by solvatochromic

  具有分子内供体-受体结构的基于电荷转移的材料对于技术应用很有吸引力。在这里，已经以模块化的方式制备了一系列供体-σ-受体染料。这些分子内电荷转移染料的设计基于螺共轭的概念，这导致了具有特殊光学特性的独特材料。光学跃迁基于分子内电荷转移，如溶剂变色测量和密度泛函理论（DFT）计算所示。进行了晶体学，计算，电化学和光学研究，以阐明不同垂直π部分对光电性能的影响。我们的分子调节可以合成具有较强可见光吸收的分子。如DFT计算所示，由于激发态的结构变化，这些化合物不发荧光。最后，我们的研究描述了在供体部分使用1,1'-萘基-2,2'-二醇（BINOL）单元的对映体纯螺共轭吸收分子。