(S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-1-cyanomethyl-3,4-dihydrocarbostyril | 639478-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-1-cyanomethyl-3,4-dihydrocarbostyril
• 英文别名: 5-chloro-N-[(3S)-1-(cyanomethyl)-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 639478-26-5
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 378.818
• InChiKey: MIWGTELELNLOLW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril 、 (S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-1-cyanomethyl-3,4-dihydrocarbostyril 、 (S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril 生成 (R)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-1-cyanomethyl-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use

  摘要：

  提供了一种具有以下结构的化合物I的公式，其中W如此定义；X是—CHR5O—；Y是一个键；Z是一个芳基或杂环基团；R1和R2如此描述。进一步提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，使用上述化合物，单独或与另一种治疗剂联合使用。

  公开号：

  US07425550B2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 (S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-1-cyanomethyl-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use

  摘要：

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。

  公开号：

  US20040002495A1

文献信息

• Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142938A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Prodrugs of a glycogen phosphorylase inhibiting compounds are provided, said prodrug compounds having the formula I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I wherein G is a C 3 to C 5 branched or straight carbon chain and (—O 2 CR′), (—OH) and (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) are attached to any available carbon atom along G; m is an integer from 1 to 4; n is an integer from 0 to 3; p is an integer from 0 to 16; q an integer from 0 to 3; where the sum of m, n and q is 3 or 4; and —O 2 CR′ is a fragment of a compound of formula 1 wherein W, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions and methods for treating diabetes and related diseases employing compounds above, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• US7057046B2
  申请人：——

  公开号：US7057046B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• US7098235B2
  申请人：——

  公开号：US7098235B2

  公开（公告）日：2006-08-29
• US7425550B2
  申请人：——

  公开号：US7425550B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。