(2S,3S)-3-hydroxylysine | 1613640-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxylysine
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-L-lysine；(2S,3S)-2,6-diamino-3-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 1613640-71-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: YSVMULOOWPBERR-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxylysine 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 α-ketoacid-dependentoxygenase from Flavobacterium johnsoniae 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-dihydroxy-l-lysine
  参考文献：
  名称：

  从赖氨酸合成手性氨基醇的生物催化方法：级联反应结合α-酮酸加氧酶羟基化与对羟基苯甲酸的依赖于脱羧

  摘要：

  氨基醇是天然和合成分子中非常常见的结构基序。从l-赖氨酸和羟基l-赖氨酸开始，提出了一种简单的生物催化合成β-和γ-氨基醇的方法。由α-酮酸依赖性加氧酶催化的非对映选择性CH氧化，然后由吡ido醛磷酸盐依赖性脱羧酶裂解相应的手性羟基氨基酸的羧酸部分，使得目标氨基醇的形成具有中等至完全的转化率。少量获得了四种β-和γ-氨基醇，具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600934
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 α-ketoacid-dependentoxygenase from Catenulispora acidiphila 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxylysine
  参考文献：
  名称：

  从赖氨酸合成手性氨基醇的生物催化方法：级联反应结合α-酮酸加氧酶羟基化与对羟基苯甲酸的依赖于脱羧

  摘要：

  氨基醇是天然和合成分子中非常常见的结构基序。从l-赖氨酸和羟基l-赖氨酸开始，提出了一种简单的生物催化合成β-和γ-氨基醇的方法。由α-酮酸依赖性加氧酶催化的非对映选择性CH氧化，然后由吡ido醛磷酸盐依赖性脱羧酶裂解相应的手性羟基氨基酸的羧酸部分，使得目标氨基醇的形成具有中等至完全的转化率。少量获得了四种β-和γ-氨基醇，具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600934

文献信息

• Method for Producing cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic Acid Derivative, and Method for Purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic Acid
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention aims to provide a method for purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid with high purity, and a method for producing its derivative. The present invention provides a method for producing a cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid derivative, which method comprises a step of converting cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid into a compound(s) of Formula (1) and/or Formula (2) (wherein R 1 represents a protective group for an amino group, and R2 represents a C 1 -C 6 alkyl group), and a method for purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid.

  本发明旨在提供一种高纯度纯化顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸的方法，以及其衍生物的生产方法。本发明提供了一种生产顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸衍生物的方法，该方法包括将顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸转化为式（1）和/或式（2）化合物的步骤（其中R1代表氨基的保护基，R2代表C1-C6烷基），以及一种纯化顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸的方法。
• New enzymes and method for preparing hydroxylated L-lysine or L-ornithine and analogs thereof
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2876156A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  The present invention relates to new enzymes displaying L-lysine or L-ornithine hydroxylase activity and their uses for preparing compounds of interest, in particular hydroxy-L-lysine, hydroxy-L-ornithine and hydroxylated diamino alkanes.

  本发明涉及显示 L-赖氨酸或 L-鸟氨酸羟化酶活性的新酶及其用于制备相关化合物的用途，特别是羟基-L-赖氨酸、羟基-L-鸟氨酸和羟基化二氨基烷烃。
• PRODUCTION METHOD FOR L-LYSINE HYDROXYLASE AND HYDROXY-L-LYSINE USING SAME, AND PRODUCTION METHOD FOR HYDROXY-L-PIPECOLIC ACID
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2889378A1

  公开（公告）日：2015-07-01

  The present invention aims to provide a method for efficiently producing hydroxy-L-lysine. The present invention provides a method for producing hydroxy-L-lysine, the method comprising allowing 2-oxoglutarate-dependent L-lysine hydroxylase, a cell containing 2-oxoglutarate-dependent L-lysine hydroxylase, a processed product of the cell, and/or a culture broth obtained by culturing the cell, to act on L-lysine to produce hydroxy-L-lysine represented by the following General Formula (I) (wherein each of R1, R2 and R3 represents a hydrogen atom or hydroxyl group, with the proviso that at least one of R1, R2 and R3 represents a hydroxyl group).

  本发明旨在提供一种高效生产羟基-L-赖氨酸的方法。本发明提供了一种生产羟基-L-赖氨酸的方法，该方法包括让 2-氧代戊二酸依赖性 L-赖氨酸羟化酶、含有 2-氧代戊二酸依赖性 L-赖氨酸羟化酶的细胞、细胞的加工产品和/或培养细胞得到的培养液、以作用于 L-赖氨酸，生成由以下通式（I）代表的羟基-L-赖氨酸（其中 R1、R2 和 R3 各代表一个氢原子或羟基，但 R1、R2 和 R3 中至少有一个代表羟基）。
• METHOD FOR PRODUCING cis-5-HYDROXY-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE, AND METHOD FOR PURIFYING cis-5-HYDROXY-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2889288B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• Synthesis of racemic threo- and erythro-.beta.-hydroxylysines
  作者：Charles H. Stammer、Ronald G. Webb

  DOI：10.1021/jo01260a014

  日期：1969.8