(2S,4S,5R,6S)-6-isobutyl-2-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol | 1215325-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-6-isobutyl-2-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-6-(2-methylpropyl)-2-[(2R,3S)-3-(2-methylpropyl)aziridin-2-yl]-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
• CAS: 1215325-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: NNJKXCWYLAHQIX-SASSAIGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-6-isobutyl-2-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4S,4aS,7aS)-1-(2-bromophenyl)-6-methyl-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-3,4,4a,7a-tetrahydrofuro[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小杂环与两性分子的骨架融合

  摘要：

  闩上：从涉及两性氮丙啶醛和异氰酸酯的[3 + 2]环合反应制得具有3个连续立体中心的新型乙内酰脲衍生物，并进一步转化为一系列致密官能化的杂环，这些杂环很难用既定方法合成。结果强调了（1,3）两性分子使用琐碎的起始原料构建杂环支架的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201106024
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.77h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-6-isobutyl-2-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于应变的炔丙基胺的多功能合成平台

  摘要：

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。

  DOI：

  10.1002/anie.200906066

文献信息

• Amphoteric Amino Aldehydes Reroute the Aza-Michael Reaction
  作者：Ryan Hili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja9072194

  日期：2009.11.18

  Amphoteric amino aldehydes, which exist as stable dimers, participate in an aza-Michael/aldol domino reaction with alpha,beta-unsaturated aldehydes to afford stable 1,5-aminohydroxyaldehydes in high yields and diastereoselectivies. The reaction outcome hinges upon the dimeric nature of amphoteric amino aldehydes and the orthogonality between the NH aziridine and the two aldehyde functionalities during the reaction. Through the use of reaction conditions that disfavor dimer dissociation, the aza-Michael process has been directed toward a novel 8-(enolendo)-exo-trig cyclization. The results described herein further demonstrate the potential of amphoteric molecules in reaction discovery.
• Hili, Ryan; Rai, Vishal; Yudin, Andrei K., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2889 - 2891
  作者：Hili, Ryan、Rai, Vishal、Yudin, Andrei K.

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Synthetic Platform Based on Strained Propargyl Amines
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200906066

  日期：2010.2.22

  Divergent reactivity: Various ethynylaziridines behave as strained propargyl amines and can be directly converted into unprotected α‐amino allenes by a highly diastereoselective SN2′ hydride delivery (see scheme). Additional reaction routes involve chemo‐ and regioselective transformation into either bicyclic aziridine/enol ethers or highly strained azirine alkynes.

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。
• Skeletal Fusion of Small Heterocycles with Amphoteric Molecules
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Zhi He、Shannon M. Decker、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201106024

  日期：2011.12.2

  three contiguous stereocenters was prepared from a [3+2] annulation involving amphoteric aziridine aldehydes and isocyanates and further converted to a series of densely functionalized hetercycles, which are difficult to synthesize using established methods. The results highlight the potential of (1,3) amphoteric molecules to construct heterocyclic scaffolds using trivial starting materials.

  闩上：从涉及两性氮丙啶醛和异氰酸酯的[3 + 2]环合反应制得具有3个连续立体中心的新型乙内酰脲衍生物，并进一步转化为一系列致密官能化的杂环，这些杂环很难用既定方法合成。结果强调了（1,3）两性分子使用琐碎的起始原料构建杂环支架的潜力。