3-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)quinoline | 61094-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)quinoline
• 英文别名: 3-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)quinoline；3-Acetyl-1-ethyl-7-(pyridin-4-yl)quinolin-4(1H)-one；3-acetyl-1-ethyl-7-pyridin-4-ylquinolin-4-one
• CAS: 61094-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: DALXLBXQLKLEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)quinoline 生成 罗索沙星
  参考文献：
  名称：

  Alkyl .alpha.-[3-(pyridyl)-anilinomethylene]acetoacetates

  摘要：

  将3-PY-苯胺（I）与低烷基乙酰乙酸酯（II）和三-(低烷基)正甲酸酯（III）反应，生成低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），加热低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），生成3-乙酰基-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（V），它与3-乙酰基-4-羟基-7-PY-喹啉（VA）互变异构，将V（或VA）与一种低烷基化试剂反应，生成3-乙酰基-1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（VI），并将VI转化为1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-3-喹啉羧酸（VII），其中PY是4（或3）-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4（或3）-吡啶基。公式VII的化合物是已知的抗菌剂。

  公开号：

  US04107167A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-4-基苯胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二苯醚 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkyl .alpha.-[3-(pyridyl)-anilinomethylene]acetoacetates

  摘要：

  将3-PY-苯胺（I）与低烷基乙酰乙酸酯（II）和三-(低烷基)正甲酸酯（III）反应，生成低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），加热低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），生成3-乙酰基-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（V），它与3-乙酰基-4-羟基-7-PY-喹啉（VA）互变异构，将V（或VA）与一种低烷基化试剂反应，生成3-乙酰基-1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（VI），并将VI转化为1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-3-喹啉羧酸（VII），其中PY是4（或3）-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4（或3）-吡啶基。公式VII的化合物是已知的抗菌剂。

  公开号：

  US04107167A1

文献信息

• US4107167A
  申请人：——

  公开号：US4107167A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Alkyl .alpha.-[3-(pyridyl)-anilinomethylene]acetoacetates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04107167A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Process of reacting 3-PY-aniline (I) with lower-alkyl acetoacetate (II) and tri-(lower-alkyl) orthoformate (III) to produce lower-alkyl .alpha.-(3-PY-anilinomethylene)acetoacetate (IV), heating lower-alkyl .alpha.-(3-PY-anilinomethylene)acetoacetate (IV), to produce 3-acetyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-PY-quinoline (V) which is tautomeric with 3-acetyl-4-hydroxy-7-PY-quinoline (VA), reacting V (or VA) with a lower-alkylating agent to produce 3-acetyl-1-(lower-alkyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-PY-quinoline (VI) and converting VI to 1-(lower-alkyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-PY-3-quinolinecarboxylic acid (VII), where PY is 4(or 3)-pyridyl or 4(or 3)-pyridyl having one or two lower-alkyl substituents. The compounds of formula VII are known antibacterial agents.

  将3-PY-苯胺（I）与低烷基乙酰乙酸酯（II）和三-(低烷基)正甲酸酯（III）反应，生成低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），加热低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），生成3-乙酰基-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（V），它与3-乙酰基-4-羟基-7-PY-喹啉（VA）互变异构，将V（或VA）与一种低烷基化试剂反应，生成3-乙酰基-1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（VI），并将VI转化为1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-3-喹啉羧酸（VII），其中PY是4（或3）-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4（或3）-吡啶基。公式VII的化合物是已知的抗菌剂。