1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(1H-indol-3-yl)acetate | 145917-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetic acid 1,3-dioxoisoindolin-2-yl ester；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 145917-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: DPOYWOPMHWLHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 Ru(bpy)₂(PF₆)₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)methyl)-5-(benzyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷的光催化氧化还原中性方法

  摘要：

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02523
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行有机催化的可见光光氧化还原介导的一锅小反应

  摘要：

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00205

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• Organo Photoinduced Decarboxylative Alkylation of Coumarins with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimide
  作者：Krishna N. Tripathi、Md. Belal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00977

  日期：2020.1.17

  A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。
• HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation
  作者：Zhunzhun Yu、Yaxian Kong、Baiqing Li、Shimin Su、Jianhang Rao、Yadong Gao、Tianyong Tu、Hongming Chen、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1039/d2cc06217h

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) derivatives play key roles in biology, but are rarely used as catalysts in synthesis.

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。
• One-Pot Synthesis of Cereblon Proteolysis Targeting Chimeras via Photoinduced C(sp²)–C(sp³) Cross Coupling and Amide Formation for Proteolysis Targeting Chimera Library Synthesis
  作者：Christine M. Arndt、Jacqueline Bitai、Jessica Brunner、Till Opatz、Paola Martinelli、Andreas Gollner、Kevin R. Sokol、Matthias Krumb

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01613

  日期：2023.12.28

  In this study, a one-pot synthesis via photoinduced C(sp2)–C(sp3) coupling followed by amide formation to access proteolysis targeting chimeras (PROTACs) was developed. The described protocol was studied on cereblon (CRBN)-based E3-ligase binders and (+)-JQ-1, a bromodomain inhibitor, to generate BET (bromodomain and extra terminal domain) targeting protein degraders. The generated PROTACs were profiled

  在这项研究中，开发了一种通过光诱导 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联然后形成酰胺来获得蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 的一锅合成方法。在基于 cereblon (CRBN) 的 E3 连接酶结合剂和 (+)-JQ-1（一种溴结构域抑制剂）上研究了所描述的方案，以生成 BET（溴结构域和额外末端结构域）靶向蛋白质降解剂。生成的 PROTAC 在体外进行了分析，并测试了其降解能力，并确定了几种有效的候选物。前期，一锅转化的各个反应针对 CRBN 结合剂官能化进行了仔细优化，并设计和合成了多个异双功能连接体部分。本报告描述了详细介绍 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联和一锅 PROTAC 合成的单独范围，以及显示高通量兼容性的文库小型化研究。总体而言，所开发的协议提供了在单个进程中快速访问 PROTAC 的能力，从而允许高效生成基于 CRBN 的 PROTAC 库。
• Solving a Mystery with Classical and Dual Photoredox Catalysis: Application of Nickel in the Synthesis of Ergot Alkaloids
  作者：Jan Brauer、Rainer Wiechert、Anika Hahn、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01291

  日期：2024.5.24

  A short synthesis of the ergot alkaloid lysergene and a formal total synthesis of lysergic acid diethylamide (LSD) under the avoidance of palladium and including two nickel-catalyzed steps instead have been developed. A key intermediate of this approach has already been reported by Hendrickson et al. in 2004 (Hendrickson, J.B. et al. Org. Lett. 2004, 6, 3–5), yet the spectral data do not match, adding

  麦角生物碱麦角碱的简短合成和麦角酸二乙酰胺 (LSD) 的正式全合成已经开发出来，该合成避免使用钯，并包括两个镍催化步骤。 Hendrickson 等人已经报道了这种方法的关键中间体。 2004 年（Hendrickson, JB 等人Org. Lett. 2004 , 6 , 3-5），但光谱数据不匹配，增加了对其路线的怀疑。虽然亨德里克森合成的最后步骤无法重现，但我们能够利用难以捉摸的中间体。