methyl 3α-acetoxy-5β-chol-11-ene-24-oate | 2242-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-5β-chol-11-ene-24-oate
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-chol-11-enic acid acetate；methyl 3α-acetoxy-5β-chol-11-enoate；3α-acetoxy-5β-cholen-(11)-oic acid-(24)-methyl ester；3α-Acetoxy-5β-cholen-(11)-saeure-(24)-methylester；Chol-11-en-24-oic acid, 3-(acetyloxy)-, methyl ester, (3alpha,5beta)-；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 2242-12-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: SWHWAFFISKDSIL-VCRDOGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-5β-chol-11-ene-24-oate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 、 铂 、 叔丁醇 作用下， 生成 3α-hydroxy-5β-chol-9(11)-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。23.米特隆。酯3,11-二酮-胆甾醇，3α-氧-11-酮-胆甾醇和3α，11α-二氧基-胆甾醇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260220
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl 3α-acetoxy-5β-chol-11-ene-24-oate
  参考文献：
  名称：

  稀有天然胆汁酸的化学合成：石胆酸和鹅去氧胆酸的11α-羟基衍生物。

  摘要：

  描述了一种制备胆甾醇和鹅去氧胆酸的11α-羟基衍生物的方法，最近发现它是天然胆汁酸。涉及的主要反应是：（1）用乙酸钾/六甲基磷酰胺消除脱氧胆酸和胆酸的3α-乙酸盐-12α-甲磺酸酯和3α，7α-二乙酸盐-12α-甲磺酸酯的甲酯的12α-甲磺酰氧基；（2）用氢化铝锂同时还原/水解所得的△ 11 ‐3α-乙酰氧基和△ 11 ‐3α，7α-二乙酰氧基甲基酯; （3）△ 11 ‐3α，24-二醇和△ 11 ‐3α，7α，24-三醇中间体与B 2 H 6的立体选择性11α-羟基化/四氢呋喃（THF）; （4）用2,2,6,6催化的NaClO 2将生成的3α，11α，24-三醇和3α，7α，11α，24-四醇在C-24选择性氧化为相应的C-24羧酸-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）和NaClO。综上所述，已合成了3α，11α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸和3α，7α，11α-三羟基-

  DOI：

  10.1002/lipd.12013

文献信息

• 一种石胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106046093A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一种石胆酸的合成方法，采用脱氧胆酸为原料，经过甲酯化保护、醋酐保护3位羟基、脱水、加氢、水解等反应合成所述石胆酸。本发明石胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本太高、收率低、不太适合大规模工业化生产的问题。
• Impact of a Low-Dose Combination of Isradipine SRO and Spirapril on Left Ventricular Mass and Left Ventricular Performance in Patients with Hypertension and Left Ventricular Hypertrophy
  作者：David Pittrow、Gottfried Weidinger、Thomas Stoerk、Hermann Eichstaedt

  DOI：10.2165/00044011-200222100-00003

  日期：——

  This study investigated the effects of a low-dose fixed combination of the ACE inhibitor isradipine SRO (slow-release oral) and the calcium antagonist spirapril on left ventricular hypertrophy (LVH) in patients with mild to moderate hypertension and LVH. Open, non-randomised preliminary study. 20 patients (11 men and nine women, mean age 62 ± 12 years) with arterial hypertension and LVH were included in the study. ECG-triggered nuclear magnetic resonance tomography (MRT), echocardiography and radionuclide ventriculography were used to measure parameters of left ventricular function at baseline and after 12 weeks’ treatment with a fixed combination of isradipine SRO 2.5mg and spirapril 3mg once daily. Diastolic blood pressure was normalised (≤90mm Hg) after 6 weeks in 19 of 20 patients; only one patient required the dosage to be doubled to achieve BP control. Mean blood pressure was reduced from 163/99mm Hg at baseline to 150/84mm Hg at the end of the study (2p < 0.001). Mean end-systolic interventricular septum thickness measured by MRT was reduced from 20.1 to 18.2mm (2p < 0.001) after 12 weeks and end-systolic left ventricular posterior wall thickness from 19.2 to 17.7mm (2p < 0.001). Echocardiographic assessments resulted in similar findings. The left ventricular mass index calculated from echocardiographic data decreased from 195 to 164 g/m2 (2p < 0.001). A marked drop in total peripheral resistance from 1470 to 1233 units (2p < 0.001) was paralleled by a 14% decrease in systolic wall tension and an improvement in peak ventricular filling rate. Although there was a significant reduction in left ventricular mass, parameters of cardiac work did not change significantly, thus indicating a more efficient ventricular performance during treatment. In this preliminary study, a low-dose combination of isradipine and spirapril induced a significant regression in LVH and an improvement in haemodynamic parameters in patients with mild to moderate hypertension and LVH. This finding needs to be confirmed in larger-scale, controlled studies.

  本研究探讨了 ACE 抑制剂异拉地平 SRO（缓释口服）和钙拮抗剂螺普利的低剂量固定组合对轻中度高血压和左心室肥厚患者左心室肥厚（LVH）的影响。开放性、非随机初步研究。20 名动脉性高血压和左心室肥厚患者（男性 11 人，女性 9 人，平均年龄 62 ± 12 岁）参与了这项研究。采用心电图触发核磁共振断层扫描（MRT）、超声心动图和放射性核素心室造影术，测量基线时和每日一次服用异拉地平 SRO 2.5 毫克和螺普利 3 毫克固定组合药物 12 周后的左心室功能参数。20 名患者中有 19 名在 6 周后舒张压恢复正常（≤90 毫米汞柱）；只有一名患者需要加倍剂量才能达到血压控制目标。平均血压从基线时的 163/99mm Hg 降至研究结束时的 150/84mm Hg（2p < 0.001）。通过 MRT 测量的收缩末期平均室间隔厚度在 12 周后从 20.1 毫米降至 18.2 毫米（2p < 0.001），收缩末期左心室后壁厚度从 19.2 毫米降至 17.7 毫米（2p < 0.001）。超声心动图评估也得出了类似的结果。根据超声心动图数据计算得出的左心室质量指数从 195 g/m2 降至 164 g/m2 (2p < 0.001)。总外周阻力从 1470 单位显著下降到 1233 单位（2p < 0.001），与此同时，收缩期室壁张力下降了 14%，心室充盈率峰值也有所改善。虽然左心室质量明显降低，但心脏做功参数并无明显变化，这表明在治疗期间心室性能更有效。在这项初步研究中，小剂量联合使用异拉地平和螺普利可使轻中度高血压和左心室肥厚患者的左心室肥厚明显减轻，血流动力学参数得到改善。这一发现需要在更大规模的对照研究中得到证实。
• Selective Epoxidation of Olefins by Perfluoro-<i>cis</i>-2,3-dialkyloxaziridines¹
  作者：Alberto Arnone、Darryl D. DesMarteau、Barbara Novo、Viacheslav A. Petrov、Massimo Pregnolato、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1021/jo961196h

  日期：1996.1.1

  Alkyl-substituted olefins are epoxidized by perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines under particularly mild conditions. Electron deficient substrates (e.g, alpha,beta-enones) can also be epoxidized, and the more electron poor the double bond is, the more severe the reactions conditions become. The epoxidation is chemoselective (secondary alcohols and their ethers do not interfere), site selective (the monoepoxide of a diene can be obtained), and stereoselective (cis-alkenes afford cis-epoxides). Various complex and polyfunctional substrates of natural origin (monoterpenes, sesquiterpenes, steroids) have been transformed effectively.
• THE INTRODUCTION OF DOUBLE BONDS INTO STEROIDS BY THE USE OF THE HOFMANN DEGRADATION¹
  作者：H. B. MACPHILLAMY、C. R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01156a017

  日期：1949.7
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 21. Mitteilung. 3?-Acetoxy-12-keto-cholen-(9)-s�ure und 3?-Oxy-cholen-(9)-s�ure
  作者：E. Seebeck、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260218

  日期：1943.3.15