allyl 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate | 84213-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl 2-hydroxy-5-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzoate；prop-2-enyl 2-hydroxy-5-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 84213-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NXBBLHXAUQCTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 (E)-(3-(3,6-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)phenyl)allyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2577 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到allyl 5-allyloxy-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸和酯的克莱森重排：（±）-蜜勒菌素的有效合成

  摘要：

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c39820001120

文献信息

• Green, Ivan R.; Hugo, Victor I.; Oosthuisen, Francois J., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 48, # 1/2, p. 15 - 22
  作者：Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Oosthuisen, Francois J.、Eeden, Nestor van、Giles, Robin G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2577 - 2582
  作者：Harwood, Laurence M.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic acid catalysed Claisen rearrangement of 5-allyloxy-2-hydroxybenzoic acid and esters: an efficient synthesis of (±)-mellein
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39820001120

  日期：——

  5-Allyloxy-2-hydroxybenzoic acid (1a) and the esters (1b–f) in refluxing trifluoroacetic acid are smoothly converted into 3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin (3) and the corresponding 4-alkoxycarbonyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofurans (4a–f)via regioselective Claisen rearrangement to the 6-position of the aromatic nucleus with subsequent acid catalysed cyclisation.

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。