4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(2-(methylthio)ethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(2-methylsulfanylethyl)-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: HLNIXSNAXXMHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 Candida antarctica B lipase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到N-苯甲酰基-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polyclonal antibodies: a cheap and efficient tool for screening of enantioselective catalysts

  摘要：

  已生产和表征了对映选择性多克隆抗体，以开发一种用于脂肪酶活性指纹图谱的高通量筛选方法，旨在对对映选择性水解氮杂内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc31312j
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮的多氟芳基化：获得非天然氟化氨基酸

  摘要：

  在此，提供了恶唑酮烯醇盐的形成和用于高氟化（杂）芳烃的亲核取代的条件，其在未掩盖后产生高氟化的非天然氨基酸和衍生物。另外，还研究了这种新型氨基酸的性质和化学行为。在医学上相关的2-氨基乙内酰脲的一锅法合成中证明了该效用。

  DOI：

  10.1039/c7cc01606a

文献信息

• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• One-Pot Preparation of Oxazol-5(4&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-ones from Amino Acids in Aqueous Solvents
  作者：Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c12-00291

  日期：——

  method for one-pot synthesis of oxazol-5(4H)-ones has been developed using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM), which is available for the activation of carboxylic acids in an aqueous solvent. The oxazolones were prepared by the N-acylation of amino acids with carboxylic acids and the subsequent cyclodehydration of the resulting N-acylamino acids by the addition

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）开发了一种一锅合成oxazol-5（4H）-的方法），可用于在水性溶剂中活化羧酸。通过将氨基酸与羧酸进行N-酰化反应，然后通过添加N，N-二乙基苯胺对所得的N-酰基氨基酸进行环脱水反应，制得恶唑酮。由于这两种反应都是在水性溶剂中使用相同的偶联剂DMT-MM有效地进行的，因此简化了程序并易于进行。另外，通过控制反应体系的碱性已经合成了5-（三嗪基氧基）恶唑衍生物。
• [8+2] Formal Cycloaddition Reactions of Tropones with Azlactones under Brønsted Acid Catalysis and Synthesis of α-(2-Tropyl), α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Francisco Esteban、Ricardo Alfaro、Francisco Yuste、Alejandro Parra、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.201301774

  日期：2014.3

  The reaction of tropones with azlactones catalyzed by Bronsted acids affords a variety of dihydro-2H-cyclohepta[b]furan derivatives, corresponding to a formal [8+2] cycloaddition process. They can easily be opened by nucleophiles to afford a new type of α,α-disubstituted α-amino acid (or peptide) containing seven-membered rings at the quaternary position.

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。
• Chemo-enzymatic asymmetric synthesis of amino acids. Enantioselective hydrolyses of 2-phenyl-oxazolin-5-ones.
  作者：Rui-Lin Gu、Ik-Soo Lee、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88111-h

  日期：1992.4

  Porcine pancreatic lipase and the lipase of Aspergillus niger catalyze the enantioselective hydrolysis of a series of 4-substituted-2-phenyl-oxazolin-5-ones to yield optically active ()-and ()-N-benzoyl amino acids respectively.

  猪胰脂肪酶和黑曲霉的脂肪酶催化一系列4-取代的-2-苯基-恶唑啉-5-酮的对映选择性水解，分别产生光学活性的（）-和（）-N-苯甲酰基氨基酸。