(S)-1-(hex-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one | 1204472-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(hex-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(1-propyl-allyl)-1H-pyridin-2-one；1-[(3S)-hex-1-en-3-yl]pyridin-2-one
• CAS: 1204472-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BXIHSWNCNBRFPP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 hex-1-en-3-yl methyl carbonate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-1-(hex-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苯酚和2-羟基吡啶的动力学动力学不对称烯丙基化

  摘要：

  受铑催化羧酸经济向丙二烯中添加羧酸的机理研究的启发，已开发出铑催化的不同亲核试剂与消旋烯丙基碳酸酯的动态动力学不对称烯丙基化反应。在中性条件下可以获得很高的区域选择性和对映选择性，此外，化学选择性可以通过不同的二膦配体来控制。（R，R）-QuinoxP *导致酚的选择性O-烯丙基化，而当嵌入（S，S）-DIOP作为配体时，2-萘酚首次以高对映选择性被邻-C-烯丙基化。为此，羟基吡啶可以通过Rh I /（S）-DTBM-Segphos的中间体与先前报道的对丙二烯的原子经济加成反应相同。

  DOI：

  10.1002/chem.201603532

文献信息

• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of 2-Allyloxypyridines and Related Heterocycles
  作者：Alessandro Rodrigues、Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol9025759

  日期：2010.1.15

  Enantioselective palladium(II)-catalyzed formal [3,3]-sigmatropic rearrangement of (E)- and (Z)-allyloxy substituted N-heterocycles generates N-allyl N-heterocyclic amides in good yields and high enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral palladacycle COP-Cl (5 mol %) is used as a catalyst with silver(I) trifluoroacetate (10 mol %) at 35−45 °C. Examples of heterocycles synthesized include 2-pyridones

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。
• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Allylation of Phenols and 2-Hydroxypyridines
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201603532

  日期：2016.10.4

  dynamic kinetic asymmetric allylation of different nucleophiles with racemic allylic carbonates has been developed. High regio‐ and enantioselectivities can be obtained under neutral conditions and, furthermore, the chemoselectivities can be controlled by different diphosphine ligands. (R,R)‐QuinoxP* leads to selective O‐allylation of phenols, whereas when embedding (S,S)‐DIOP as the ligand, 2‐naphthol

  受铑催化羧酸经济向丙二烯中添加羧酸的机理研究的启发，已开发出铑催化的不同亲核试剂与消旋烯丙基碳酸酯的动态动力学不对称烯丙基化反应。在中性条件下可以获得很高的区域选择性和对映选择性，此外，化学选择性可以通过不同的二膦配体来控制。（R，R）-QuinoxP *导致酚的选择性O-烯丙基化，而当嵌入（S，S）-DIOP作为配体时，2-萘酚首次以高对映选择性被邻-C-烯丙基化。为此，羟基吡啶可以通过Rh I /（S）-DTBM-Segphos的中间体与先前报道的对丙二烯的原子经济加成反应相同。