Fmoc-L-Met-OMe | 500872-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Met-OMe
• 英文别名: Fmoc-Met-OMe；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 500872-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: IFJCGJSZSLVCPG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Met-OMe 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到Fmoc-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  在 AlCl3/N,N-二甲基苯胺试剂系统中通过调节摩尔比对 N-Fmoc-氨基酸和 N-Fmoc-二肽甲酯的 α-氨基和羧基官能团进行选择性和化学选择性脱保护

  摘要：

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400321
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Fmoc-L-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694

文献信息

• Singlet Oxygen Generation from a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and H₂O₂: An Access to Artemisinin
  作者：Hui-Jie Shen、Ze-Nan Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00596

  日期：2022.3.18

  hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. The generation of 1O2 was confirmed by the following results: (1) capture of 1O2 with the sodium salt of anthracene-9,10-bis(ethanesulfonate) produced the corresponding endoperoxide and (2) TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) produced by the oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 1O2 generated using the AIBX/H2O2 system was detected

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。
• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。
• A novel dipeptidomimetic containing a cyclic threonine
  作者：Frank Sicherl、Tommaso Cupido、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b915220b

  日期：——

  An efficient and simple two-step procedure for the formation of hydroxy-Freidinger lactams is presented. The methodology allows assembly of the cyclic threonine motif (cThr) in solution and on solid support during conventional peptide synthesis.

  提出了一种有效且简单的两步程序，用于形成羟基-弗雷丁格内酰胺。该方法可以在常规肽合成过程中在溶液中和固体支持物上组装环状苏氨酸基序（cThr）。
• Efficient Fmoc-Protected Amino Ester Hydrolysis Using Green Calcium(II) Iodide as a Protective Agent
  作者：Renaud Binette、Michael Desgagné、Camille Theaud、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules27092788

  日期：——

  modify amino acids, the C-terminus carboxylic acid usually needs to be protected, typically as a methyl ester. However, standard cleavage of methyl esters requires either highly basic or acidic conditions, which are not compatible with Fmoc or acid-labile protecting groups. This highlights the need for orthogonal conditions that permit selective deprotection of esters to create SPPS-ready amino acids

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。
• A modular, general and enantiospecific strategy for the synthesis of CVS 1778 analogs: inhibitors of factor Xa
  作者：Michael G Organ、Juan Xu、Blaise N'Zemba

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01924-x

  日期：2002.11

  A modular synthetic route has been developed for the synthesis of a series of complex benzalactams which are potent inhibitors of factor Xa. The route produces fused benzalactams of varying ring size via a key-step ring-closing metathesis reaction. The route also facilitates the synthesis of discrete enantiomers using readily available commercial building blocks. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.