(+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester | 901773-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-fluoroidan-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-fluoroindan-1-carboxylate；Methyl 1-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate；methyl 1-fluoro-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 901773-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: YWBPDHMXWBTOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,2R,4S)-bornyl (R)-1-fluoroindan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FICA，一种新的手性衍生剂，可通过19 F和1 H NMR光谱法确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.012
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 硼酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Route to Methyl 1-Fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me Ester) and 4-Methyl Derivatives

  摘要：

  已开发出一种改进的合成路线，用于从1-因那酮制备甲基1-氟因那-1-羧酸酯（FICA Me 酯）。同样的方法还合成了甲基4甲基-1-氟因那-1-羧酸酯（4-Me-FICA Me 酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00192

文献信息

• Synthesis of 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) and its properties as a chiral derivatizing agent
  作者：Tamiko Takahashi、Hiroaki Kameda、Tomoyo Kamei、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.008

  日期：2006.6

  1-Fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) (1) was designed and synthesized as its methyl ester (FICA Me ester) (4) in order to develop an efficient chiral derivatizing agent (CDA) which excels α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) in capability. FICA Me ester (4) was prepared by fluorination of methyl 1-hydroxyindan-1-carboxylate (3) with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) and derived to the

  为了开发出一种优于α-甲氧基-α-的高效手性衍生剂（CDA），设计并合成了1-氟罗丹丹-1-羧酸（FICA）（1）作为其甲酯（FICA Me酯）（4）。 （三氟甲基）苯乙酸（MTPA）的能力。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）氟化1-羟基茚满-1-羧酸甲酯（3）来制备FICA Me酯（4），并通过酯交换反应将其衍生为外消旋仲醇的酯。将所得的Δ δ ˚F值在FICA（2-丁基酯的情况下大图5a），而在相应的MTPA酯（的情况下不可检测的图6a）。Δ的大小δ ħ值是相似的MTPA酯。分离了FICA（5i）的（R）-（-）-8-苯基薄荷基酯的非对映异构体，并通过1 H NMR分析表明，改进的Mosher方法的概念已成功应用于5i。
• Improved Synthetic Route to Methyl 1-Fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me Ester) and 4-Methyl Derivatives
  作者：Jyunichi Koyanagi、Tomoyo Kamei、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Nakamura、Tamiko Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c14-00192

  日期：——

  An improved synthetic route has been developed for the preparation of methyl 1-fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me ester) from 1-indanone. Methyl 4-methyl-1-fluoroindan-1-carboxylate (4-Me-FICA Me ester) was also prepared following the same procedure.

  已开发出一种改进的合成路线，用于从1-因那酮制备甲基1-氟因那-1-羧酸酯（FICA Me 酯）。同样的方法还合成了甲基4甲基-1-氟因那-1-羧酸酯（4-Me-FICA Me 酯）。
• FICA, a new chiral derivatizing agent for determining the absolute configuration of secondary alcohols by 19F and 1H NMR spectroscopies
  作者：Tamiko Takahashi、Hiroaki Kameda、Tomoyo Kamei、Jyunichi Koyanagi、Fabio Pichierri、Kenji Omata、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.012

  日期：2013.9

  (FICA) was designed and prepared as its methyl ester for determining the absolute configuration of chiral molecules by both 1H and 19F NMR spectroscopies. Enantiomerically pure isomers of FICA methyl esters (FICA Me esters) were obtained by chromatographic separation using HPLC with a Daicel Chiralcel OJ-H column. The absolute configuration of the (+)-FICA Me ester was deduced to be (S) by X-ray crystallographic

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。