(+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester | 901773-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-fluoroidan-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-fluoroindan-1-carboxylate；Methyl 1-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate；methyl 1-fluoro-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 901773-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: YWBPDHMXWBTOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,2R,4S)-bornyl (R)-1-fluoroindan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FICA，一种新的手性衍生剂，可通过19 F和1 H NMR光谱法确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.012
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 硼酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Route to Methyl 1-Fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me Ester) and 4-Methyl Derivatives

  摘要：

  已开发出一种改进的合成路线，用于从1-因那酮制备甲基1-氟因那-1-羧酸酯（FICA Me 酯）。同样的方法还合成了甲基4甲基-1-氟因那-1-羧酸酯（4-Me-FICA Me 酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00192

文献信息

• Synthesis of 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) and its properties as a chiral derivatizing agent
  作者：Tamiko Takahashi、Hiroaki Kameda、Tomoyo Kamei、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.008

  日期：2006.6

  1-Fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) (1) was designed and synthesized as its methyl ester (FICA Me ester) (4) in order to develop an efficient chiral derivatizing agent (CDA) which excels α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) in capability. FICA Me ester (4) was prepared by fluorination of methyl 1-hydroxyindan-1-carboxylate (3) with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) and derived to the

  为了开发出一种优于α-甲氧基-α-的高效手性衍生剂（CDA），设计并合成了1-氟罗丹丹-1-羧酸（FICA）（1）作为其甲酯（FICA Me酯）（4）。 （三氟甲基）苯乙酸（MTPA）的能力。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）氟化1-羟基茚满-1-羧酸甲酯（3）来制备FICA Me酯（4），并通过酯交换反应将其衍生为外消旋仲醇的酯。将所得的Δ δ ˚F值在FICA（2-丁基酯的情况下大图5a），而在相应的MTPA酯（的情况下不可检测的图6a）。Δ的大小δ ħ值是相似的MTPA酯。分离了FICA（5i）的（R）-（-）-8-苯基薄荷基酯的非对映异构体，并通过1 H NMR分析表明，改进的Mosher方法的概念已成功应用于5i。