(7S,9S)-7-[(2S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 23214-92-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 抗生素类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-7-[(2S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 23214-92-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₁
• 分子量: 543.527
• InChiKey: AOJJSUZBOXZQNB-JONINYTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C
• 沸点：
  617.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3783 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO 中≥27.2 mg/mL；不溶于乙醇；超声检测水中≥24.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

抗肿瘤抗生素——阿霉素 概述

阿霉素，又称14-羟正定霉素、14-羟柔红霉素、多柔比星、阿得里亚霉素、亚德里亚霉素或羟基红比霉素，是一种由波赛链霉菌青灰亚种（Streptomyces peucetius subsp caesius）产生的蒽环类抗肿瘤抗生素。其为细胞周期非特异性药物，对S及M期细胞较为敏感。阿霉素是橘红色针状结晶，熔点在204～205℃之间，易溶于水和乙醇甲醇等溶剂。虽然水溶液相对稳定，但在酸性或碱性环境中不稳定。其盐酸盐为橙黄色，在中性和碱性条件下呈橙红色和紫蓝色。

生物化学与药理作用 作用机制

阿霉素通过在DNA相邻碱基对之间插入醌-氢醌结构产生活性自由基，导致DNA双股螺旋解旋及断裂，干扰转录过程并阻止mRNA合成。此外，它还能引起细胞膜破裂，发挥细胞毒性作用。总体而言，阿霉素是一种细胞周期非特异性药物，对各期细胞均有影响，尤其在S期和M期更为敏感。

临床应用

阿霉素广泛应用于多种恶性肿瘤的治疗，包括急性或慢性淋巴细胞白血病、霍奇金与非霍奇金淋巴瘤、恶性淋巴瘤等。此外，它也被用于治疗尤文瘤、骨肉瘤、软组织瘤、肺癌、绒毛膜上皮癌、乳腺癌和膀胱癌等。

不良反应与副作用 心脏毒性

阿霉素过量使用可能导致心电图异常、心律不齐甚至充血性心力衰竭。晚期慢性心肌病变，可能引发不可逆的心肌损伤，严重时可导致死亡。

骨髓抑制

该药物还可能导致白细胞减少、血小板减少及贫血等骨髓抑制症状。

药物相互作用

阿霉素与柔红霉素、长春新碱和放线菌素D有交叉耐药性；同时，它与环磷酰胺、氟尿嘧啶、甲氨蝶呤、氯烯咪胺、顺铂以及亚硝基脲类药物有协同作用。此外，在使用期间应避免活病毒疫苗接种，并且与硫唑嘌呤或巯嘌呤合用可能会增加肝毒性。

物理化学性质 急性毒性

阿霉素的腹腔注射LD50值分别为大鼠16毫克/公斤、小鼠1.07毫克/公斤。

可燃性危险特性

阿霉素可燃，燃烧时释放有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。库房应保持通风干燥，并与食品原料分开存放。

安全储存

建议在低温干燥的环境下保存药物，并使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水作为灭火剂。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

通过以上信息，可以全面了解阿霉素的作用机制、临床应用及其潜在风险和相互作用。在实际操作中需谨慎遵循医嘱，并确保安全储存与处置。

文献信息

• SELF-MAGNETIC METAL-SALEN COMPLEX COMPOUND
  申请人：Ishikawa Yoshihiro

  公开号：US20140046021A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The molecular structures of metal-salen complexes which exerts pharmacological effects are clarified and the metal-salen complexes having such molecular structures and their derivatives are provided. A metal-salen complex compound is characterized in that a metal atom part in each of multiple molecules of the metal-salen complex or its derivative is multimerized via water.
• METAL-SALEN COMPLEX COMPOUND, LOCAL ANESTHETIC AND ANTINEOPLASTIC DRUG
  申请人：Ishikawa Yoshihiro

  公开号：US20140206635A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A metal-salen complex compound, which exhibits excellent noninvasiveness and can be efficiently transferred to an affected site, a local anesthetic containing this metal-salen complex compound, and an antineoplastic drug containing this metal-salen complex compound are provided. Regarding the metal-salen complex compound, a metal atom part in each of two molecules of a metal-salen complex or a derivative of the metal-salen complex is dimerized via water, and the metal-salen complex compound is mixed with a base to produce an ointment.
• US7531162B2
  申请人：——

  公开号：US7531162B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• US7682630B2
  申请人：——

  公开号：US7682630B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• US9505732B2
  申请人：——

  公开号：US9505732B2

  公开（公告）日：2016-11-29